(3R,5S)-3-(羟基甲基)-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 | 139748-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,5S)-3-(羟基甲基)-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxymethyl-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1-carbapenam；(3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 139748-18-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KEPDSXDHKHNILW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲基肼 、 sodium iodide 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.84h， 生成 (3R,5S)-3-(羟基甲基)-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813

文献信息

• A Palladium-Catalyzed, Abnormal Hydrogenolytic Ring-Cleavage Reaction of Fused .BETA.-Lactams.
  作者：Koshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.40.609

  日期：——

  Bicyclic β-lactams, such as 1-oxa- and 1-carba-penams, are reductively cleaved between the lactam carbonyl group and the α-carbon by palladium catalysts to give formamide derivatives.

  在钯催化剂的作用下，双环 β-内酰胺（如 1-oxa- 和 1-carba-penams）在内酰胺羰基和 α 碳之间进行还原裂解，生成甲酰胺衍生物。