(4aR)-十氢-5alpha,6alpha-二羟基-5,8abeta-二甲基-3-异亚丙基萘-2-酮 | 52483-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4aR)-十氢-5alpha,6alpha-二羟基-5,8abeta-二甲基-3-异亚丙基萘-2-酮
• 英文名称: cuauhtemone
• 英文别名: (4aR,5S,6R,8aR)-5,6-dihydroxy-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 52483-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: JYWBCQDZTOFWOI-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-十氢-5alpha,6alpha-二羟基-5,8abeta-二甲基-3-异亚丙基萘-2-酮 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 cuauhtemone
  参考文献：
  名称：

  来自 Laggera alata 的 Eudesmane 型倍半萜烯衍生物

  摘要：

  10 种eudesmane 型倍半萜衍生物 (1-10)，包括 6 种 cuauhtemone 衍生物 (1-6)、1 种二去甲倍半萜 (3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid, 7)，和三种eudesmane 苷（alatoside FH，8-10）与12 种已知化合物一起从Laggera alata 的全株中分离出来。在广泛的光谱分析和酸水解的基础上阐明了它们的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析研究了化合物 1 和 7。1 的绝对构型是通过应用修改后的 Mosher 方法确定的。评估了所有分离的eudesmane 型倍半萜烯对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，但所有化合物在浓度为 100 μg/mL 的测试细胞系中均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R,2'R,3'S)-3-O-(2',3'-diacetoxy-2'-methylbutyryl)cuauhtemone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR)-十氢-5alpha,6alpha-二羟基-5,8abeta-二甲基-3-异亚丙基萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  来自 Laggera alata 的 Eudesmane 型倍半萜烯衍生物

  摘要：

  10 种eudesmane 型倍半萜衍生物 (1-10)，包括 6 种 cuauhtemone 衍生物 (1-6)、1 种二去甲倍半萜 (3-oxo-di-nor-eudesma-4-en-11-oic acid, 7)，和三种eudesmane 苷（alatoside FH，8-10）与12 种已知化合物一起从Laggera alata 的全株中分离出来。在广泛的光谱分析和酸水解的基础上阐明了它们的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析研究了化合物 1 和 7。1 的绝对构型是通过应用修改后的 Mosher 方法确定的。评估了所有分离的eudesmane 型倍半萜烯对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，但所有化合物在浓度为 100 μg/mL 的测试细胞系中均无活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.07.014

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cuauhtemone
  作者：Ajoy K. Banerjee、Manuel Laya-Mimo

  DOI：10.1080/00397919508012665

  日期：1995.4

  A total synthesis of (+/-)-cuauhtemone (9) was achieved bg utilising the isopr
• Eudesmane derivatives from Epaltes divericata☆
  作者：Supada R. Rojatkar、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Tayur N. Guru Row、Bhimsen A. Nagasampagi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81457-0

  日期：1987.1.28