p-Coumaroylagmatine | 7295-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Coumaroylagmatine
• 英文别名: p-Cumaroylagmatin；N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 7295-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: AKIHYQWCLCDMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Coumaroylagmatine 在 horseradish peroxidase type VI-A 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-5-[3-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索氧化酶对大麦羟基肉桂酰基丁胺异二聚体的形成

  摘要：

  羟基肉桂酰基丁胺的二聚体是大麦和啤酒中发现的酚类化合物。尽管它们是生物活性和感官活性化合物，但缺乏对其结构-性质关系的系统报告。这部分是由于缺乏获得多种羟基肉桂酰基丁胺同二聚体和异二聚体的方案。为了更好地了解复杂系统中二聚体的形成，将单体香豆酰基丁胺 (CouAgm)、阿魏酰基丁胺 (FerAgm) 和芥子酰基丁胺 (SinAgm) 的组合与辣根过氧化物酶一起孵育。对于所有组合，主要的氧化偶联产物是同型二聚体。此外，除了 FerAgm 和 CouAgm 的组合外，还形成了少量的异二聚体。还用来自 和 的漆酶进行氧化偶联，导致形成相同的偶联产物并且没有形成 CouAgm-FerAgm 异二聚体。我们的羟基肉桂酰基胍丁胺氧化偶联组合方案产生了一组结构多样的偶联产物，促进了二聚体的生产，以供未来研究其结构-性质关系。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2024.138898
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基丁基)胍 、 对羟基肉桂酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以14%的产率得到p-Coumaroylagmatine
  参考文献：
  名称：

  非保护羟基肉桂酸的简便酰胺化合成天然酚酰胺

  摘要：

  酚酰胺是许多植物中天然存在的生物活性化合物。这类化合物以抗氧化、抗炎和抗癌活性而闻名。为了更好地了解酚酰胺的反应性和结构-生物活性关系，需要大量结构多样的纯化合物，但从植物中纯化效率低且费力。现有的合成需要多个步骤，包括保护官能团，通常过于复杂，仅适用于羟基肉桂酸和胺的特定组合。因此，为了促进对这些有前途的化合物的进一步研究，我们旨在开发一种简便的通用合成路线来获得具有广泛结构多样性的酚酰胺。N , N '-二环己基碳二亚胺 (DCC)、胺、羟基肉桂酸和碳酸氢钠在丙酮水溶液中。合成了八种结构多样的酚酰胺并对其进行了充分的化学表征。本工作中描述的简便合成路线适用于多种生物相关的酚酰胺，由不同的羟基肉桂酸亚基（香豆酸、阿魏酸和芥子酸）和胺亚基（胍丁胺、邻氨基苯甲酸、腐胺、血清素、酪胺和色胺），产率在 14% 和 24% 之间。

  DOI：

  10.3390/molecules27072203