8-Methoxy-5-nitro-quinoline-2-carboxylic acid | 90181-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-5-nitro-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Methoxy-5-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 90181-00-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: NEIJJUTWFPUIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-5-nitro-quinoline-2-carboxylic acid 在 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-Amino-8-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)

  摘要：

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28172
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到8-Methoxy-5-nitro-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拉文霉素甲酯的区域特异性全合成

  摘要：

  描述了由8-甲氧基喹啉酸（6）通过8步序列对抗生素拉达霉素（4a）的甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80063-0

文献信息

• The regiospecific total synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Andrew S. Kende、Frank H. Ebetino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80063-0

  日期：1984.1

  The total synthesis of the methyl ester of the antibiotic lavendamycin (4a) by an 8-step sequence from 8-methoxyquinaldic acid (6) is described.

  描述了由8-甲氧基喹啉酸（6）通过8步序列对抗生素拉达霉素（4a）的甲酯的全合成。
• ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071
  作者：ITOH, SHINOBU、KATO, JIN-ICHIRO、INOUE, TERUHISA、KITAMURA, YUTAKA、KOMATSU, +

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)
  作者：Shinobu Itoh、Jin-ichiro Kato、Teruhisa Inoue、Yutaka Kitamura、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1987-28172

  日期：——

  Pyrroloquinoline quinone derivatives were synthesized as model compounds of a novel coenzyme PQQ. The 2-mono- and 2,9-dicarboxylic acid derivatives 1b and 1d and the 1-methylated derivative If were synthesized relatively easily from the intermediates 5 and 4 of the PQQ-synthesis. The 2, 7-dicarboxylic acid derivative 1e was also synthesized via a combination of the Japp-Klingemann reaction and Fischer indolization.

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。