24,25-氧代羊毛固醇 | 18303-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 24,25-氧代羊毛固醇
• 英文名称: 24,25-epoxylanosterol
• 英文别名: (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 18303-41-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KRTLKZNAWAMORA-UUCOHRQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,25-氧代羊毛固醇 在 过碘酸 作用下， 以> 95 %的产率得到(4R)-4-((3S,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  选择性脑渗透性羊毛甾醇合酶抑制剂通过诱导 24(S),25-环氧胆固醇产生来靶向神经胶质瘤干细胞样细胞

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是一种侵袭性成人脑癌，治疗选择很少，部分原因是识别脑渗透药物面临挑战。在这里，我们研究了 MM0299（一种具有抗胶质母细胞瘤活性的四环二甲酰亚胺）的机制。 MM0299 抑制羊毛甾醇合酶 (LSS) 并将甾醇通量从胆固醇转移到“分流”途径，最终形成 24( S ),25-环氧胆固醇 (EPC)。 MM0299 治疗后的 EPC 合成对于通过消耗细胞胆固醇来阻断小鼠和人类神经胶质瘤干细胞样细胞的生长是必要且充分的。与其他甾醇生物合成酶相比，MM0299 对 LSS 表现出优异的选择性。我们报道了一种 MM0299 衍生物，该衍生物对于其在大脑中的应用至关重要，该衍生物具有口服生物利用度、脑渗透性，并能诱导原位 GBM 肿瘤而非正常小鼠大脑中 EPC 的产生。这些研究对于开发治疗 GBM 或其他神经系统适应症的 LSS 抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.01.005

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING EYE DISORDERS OR DISEASES
  申请人：YouHealth Biotech, Limited

  公开号：US20170218009A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Described herein are compounds that inhibit or prevent protein aggregation, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with protein aggregation.

  本文描述了抑制或预防蛋白质聚集的化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与蛋白质聚集相关的病症、疾病或疾病的方法。