cinmethylin | 1245807-70-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 二苯醚类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cinmethylin
• 英文别名: exo-1-methyl-4-(1-methylethyl)-2(2-methylphenylmethoxy)-7-oxabicyclo(2.2.1)heptane；7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-, (1R,2S,4S)-rel-；1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1245807-70-8；87818-31-3；99827-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: QMTNOLKHSWIQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  313°C
• 密度：
  d20 1015 kg/m3
• 闪点：
  147 °C
• 溶解度：
  2.30e-04 M
• 蒸汽压力：
  7.57e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：

  ≤145℃稳定，在pH值3～11时水解反尖半衰期为30天（25℃）。该物质对眼睛有轻度刺激作用，对皮肤也有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀为4500毫克/公斤，兔急性经皮LD₅₀大于2000毫克/公斤。对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤也有刺激性。在大鼠13周饲喂试验中，无作用剂量为300毫克/公斤；2年饲喂试验中，无作用剂量为小鼠30毫克/公斤、大鼠100毫克/公斤。该物质未见致癌或致突变作用。

虹鳟鱼LC₅₀为6.6毫克/升（96小时）、水蚤LC₅₀为7.2毫克/升（48小时）。鹌鹑经口LD₅₀大于2150毫克/公斤，野鸭则大于5620毫克/公斤。

化学性质 本品是一种深琥珀色液体。沸点313℃，相对密度1.014（20℃），蒸汽压为10.1×10^-3帕斯卡（20℃）。能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度约为63毫克/升，分配系数（正辛醇/水）为6850。在≤145℃条件下稳定，在pH值3～11时水解半衰期为30天（25℃）。

用途 这是一种选择性内吸传导型芽前土壤处理剂，属于桉树脑类除草剂，能被敏感植物根系吸收并经木质部传导至根及芽的生长点，抑制分生组织生长使其死亡。施用于水稻、棉花等作物后，会迅速代谢成羟基化合物并与植物体内的糖苷结合成共轭化合物失去毒性。该产品施药期长且用量少，在稻田防除稗草效果尤为显著。使用方法包括毒土或喷雾处理，移栽秧苗5～8天、稗草1.5叶期时，每平方米用10%乳油2～3毫升，保持水层3～5厘米，持续保水5～7天。在旱地如花生田中，则需要加大用量至每平方米82%乳油7.5～12.5毫升，在播后苗前进行土壤处理。

生产方法 以1-蒎烯为起始原料制备。

1. 萜品-4-醇的制备：将0.735摩尔1-蒎烯、0.714摩尔35%硫酸和催化剂0.2克混合均匀后，在20～30℃下搅拌反应20小时，随后加热至45℃保温8小时。弃去水层，在油层中加入50克25%氢氧化钠和50克异丙醇，回流并分馏出约48克1,4-桉树脑，纯度70%。
2. 将0.25摩尔1,4-桉树脑与10毫升甘油二甲醚混合，在10毫升甘醇二甲醚中加入0.8克无水醋酸钠，冷却后过滤浓缩，减压蒸馏得产物约28.4克。
3. 环庚草醚的合成：在氮气保护下，将150毫升干燥过的二甲基甲酰胺加热至60℃，滴加上一步产物与75毫升二甲基甲酰胺混合液，反应温度控制在60～70℃。降温后滴加36.6克2-甲基氯苄并继续搅拌反应6小时。将反应物倒入1000毫升水中，用浓盐酸酸化后用己烷萃取合并的萃取液，干燥、过滤脱溶于环庚草醚中。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 4500毫克/公斤

可燃性危险特性 10%乳油易燃

储运特性 库房通风低温干燥，与食品原料分开储存运输

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(丙烷-2-基)-7-氧杂二环[2.2.1]庚烷-2-醇 生成 cinmethylin
  参考文献：
  名称：

  PAYNE, G. B.;SOLOWAY, S. B.;POWELL, J. E.;ROMAN, S. A.;KOLLMEYER, W. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图