Hexadeca-7,11-diynyl acetate | 62103-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadeca-7,11-diynyl acetate
• CAS: 62103-12-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.4
• InChiKey: OJBBVRWULKDROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铝 、 Hexadeca-7,11-diynyl acetate 、 氢气 在 喹啉 、 铜 、 钯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm

  摘要：

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。

  公开号：

  US03996270A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-癸二炔 、 lithium amide 、 氨 、 2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-四氢-2H-吡喃 、 6-溴正己醇 在 水 、 乙醚 、 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 ice water 作用下， 以 四氢呋喃 、 liquid 为溶剂， 反应 23.0h， 以yielding 145 g (0.52 mols) 7,11-hexadecadiynyl acetate by 130°-132°/torr, nD21 1.4706 (61% based on starting THP derivative of hexamethylene bromohydrin)的产率得到Hexadeca-7,11-diynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm

  摘要：

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。

  公开号：

  US03996270A1

文献信息

• US3996270A
  申请人：——

  公开号：US3996270A

  公开（公告）日：1976-12-07