N-对甲苯磺酰基-D-天冬氨酸 | 48176-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-D-天冬氨酸
• 英文名称: N-tosyl-D-aspartic acid
• 英文别名: (R)-N-tosyl aspartic acid；(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• CAS: 48176-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• mdl: MFCD25150839
• 分子量: 287.293
• InChiKey: SVCQSZKHLAERDL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-D-天冬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4
• 作为产物：
  描述：

  D-天门冬氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-对甲苯磺酰基-D-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OXYCARBONYL-SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1548010A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  If an organic solvent with a water content of 15% or less is used when an oxycarbonyl-substituted piperazine derivative is produced from a piperazine derivative, the piperazine derivative can be oxycarbonylated.

  如果在用哌嗪衍生物生产氧羰基取代的哌嗪衍生物时，使用含水量不超过 15%的有机溶剂，则哌嗪衍生物可以被氧羰基化。
• Process for producing oxycarbonyl-substituted piperazine derivative
  申请人：Morimoto Masao

  公开号：US20060161003A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  If an organic solvent with a water content of 15% or less is used when an oxycarbonyl-substituted piperazine derivative is produced from a piperazine derivative, the piperazine derivative can be oxycarbonylated.

  如果在用哌嗪衍生物生产氧羰基取代的哌嗪衍生物时，使用含水量不超过 15%的有机溶剂，则哌嗪衍生物可以被氧羰基化。
• US7569690B2
  申请人：——

  公开号：US7569690B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。