N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 652976-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(3R)-2,5-dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 652976-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: VNMAMGMXPZCSRG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-D-天冬氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4

文献信息

• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。
• A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids
  作者：Charles W. Jefford、Bo Wang Jian、Lu Zhi-Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60398-2

  日期：1993.11