(R)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide | 162518-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (3R)-3-<(N-tosyl)amino>-4-butanolide；(R)-3-(tosylamino)butano-4-lactone；4-methyl-N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 162518-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: DHSDRXCLBRRBSX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• A concise enantioselective synthesis of N-morpholinosphingosines from D-aspartic acid
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu

  DOI：10.1039/c39950000123

  日期：——

  D-Aspartic acid, by N-tosylation, anhydride formation, reduction, α-hydroxylation and iodo-esterification, gives ethyl (2R,3R)-3-[(N-tosyl)amino]-2-hydroxy-4-iodobutyrate which, by treatment with morpholine, silylation, DIBAH reduction, Wittig reaction and deprotection, gives the N-morpholinosphingosine 13 in an overall yield of 27%.

  通过N-甲苯磺酰化、酸酐形成、还原、α-羟基化以及碘酯化步骤，D-天冬氨酸转化为乙基(2R,3R)-3-[(N-甲苯磺酰基)氨基]-2-羟基-4-碘丁酸酯。进一步通过与吗啉反应、硅烷化、DIBAH还原反应、Wittig反应以及去保护步骤处理后，得到N-吗啉基神经酰胺13，总体产率为27%。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。
• Synthesis of (R) and (S)-aminocarnitine, (R) and (S)-4-phosphonium-3-amino-butanoate, (R) and (S) 3,4-diaminobutanoic acid, and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20030153783A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A process is described for the preparation of R or S aminocarnitine, R or S phosphonium aminocarnitine and R and S 3,4 diaminobutanoic acid, and their derivatives with the following formula: 1 where Y is as described in the attached description, starting from aspartic acid with the same configuration as the desired compounds. This process is advantageous from the industrial point of view in terms of the type of reactants used, the reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of the intermediate products.

  本文描述了一种制备R或S氨基肉碱，R或S磷酸氨基肉碱和R和S 3,4-二氨基丁酸及其衍生物的过程，其化学式如下：1其中Y如附加说明所述，从具有所需化合物相同构型的天冬氨酸出发。该过程在工业上具有优势，因为使用的反应物类型、溶剂体积的减少以及避免中间产物的纯化。
• Synthesis of (R) and (S) -aminocarnitine and their derivatives starting from D- and L-aspartic acid
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US06528684B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  R or S aminocarnitine and their derivatives with formula (I) where Y is as described in the description, starting with aspartic acid with the same configuration as the aminocarnitine desired. This process has advantage in the type of reactants used, reduced volumes of solvents and the possibility of avoiding purification of intermediate products.

  R或S氨基肉碱及其衍生物的化学式(I)，其中Y如描述所述，从与所需氨基肉碱具有相同构型的天冬氨酸开始。该过程具有使用反应物类型的优点，减少溶剂体积并有可能避免中间产物的纯化。