1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 66727-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-3-formyl-2-methylindole
• 英文别名: 1-ethyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-ethyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde；1-Ethyl-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-ethyl-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 66727-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD03906275
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CKZNBOCUQMXJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate

  摘要：

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01244a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的CH（SP3）氧化和CN裂解：使用四甲基乙二胺作为碳源的碱基转换的甲基化和甲酰化。

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32009f

文献信息

• 3-[(Substituted-amino)(aryl)methyl]-1H-indoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04398030A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  3-[(Substituted-amino)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles which are useful as color-formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles with amines or precursors thereof in the presence of a base.

  3-[(芳基磺酰基)(芳基或杂环芳基)甲基]-1H-吲哚在存在碱的情况下与胺或其前体反应制备，这些化合物在压敏无碳复写系统和热标记系统中作为显色剂非常有用。
• 3-(substituted phenyl)phthalides
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04595768A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO结合，生成3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)；将所述邻苯二甲酸酐与具有Z-H分子式的化合物在碱性或酸性条件下结合，生成2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)；将所述苯甲酸氧化，生成3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(I)，其中：R为氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茄洛啉基、9-茄洛啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物在无碳复写和热标记系统中作为无色前体色发生剂非常有用。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也可作为无色前体色发生剂在无碳复写和热标记系统中使用。
• Selective nickel-catalyzed dehydrogenative–decarboxylative formylation of indoles with glyoxylic acid
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8ob00810h

  日期：——

  Herein we present a new strategy for the dehydrogenative–decarboxylative coupling of indoles with glyoxylic acid. A broad range of indoles were transformed into the corresponding 3-formylindoles in moderate to good yields and excellent functional group tolerance. Notably, no N-formylation product was detected under our conditions.

  在这里，我们提出了吲哚与乙醛酸的脱氢-脱羧偶联的新策略。大量的吲哚以中等至良好的产率和优异的官能团耐受性转化为相应的3-甲酰基吲哚。值得注意的是，在我们的条件下没有检测到N-甲酰化产物。
• 3[(Alkoxy)(4-aminophenyl, 1-naphthyl or 1-biphenylyl)methyl]1H-indoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04485242A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  3-[(Alkoxy)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles which are useful as color formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles with alcohols in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备在压敏无碳复写系统和热标记系统中作为色发生剂有用的3-[(烷氧基)(芳基或杂环芳基)甲基]-1H-吲哚化合物，其通过在碱存在下将3-[(芳基磺酰基)(芳基或杂环芳基)甲基]-1H-吲哚与醇反应制备。
• 3-[(Substituted-amino)(thienyl)methyl]-1H-indoles
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04507483A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  3-[(Substituted-amino)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles which are useful as color-formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl)(aryl or heteroaryl)methyl]-1H-indoles with amines or precursors thereof in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备3-[(取代氨基)(芳基或杂芳基)甲基]-1H-吲哚的方法，该方法在压敏无碳复写系统和热标记系统中作为色发生剂。该方法是通过在碱的存在下将3-[(芳烷基磺酰基)(芳基或杂芳基)甲基]-1H-吲哚与胺或其前体反应而制备的。