Ethyl 1-(2-fluorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate | 379238-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 1-(2-fluorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate
• CAS: 379238-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.23
• InChiKey: DCXSDXNIAZNONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium carbonate 、 氯化苄 、 Ethyl 1-(2-fluorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 3.09 g of the title compound的产率得到Ethyl 4-benzyloxy-1-(2-fluorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro compounds

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物：其中AR1表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自羟基、卤素、硝基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、环（低）烷基、低烯基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷硫基、羧基、低脂肪酰基、低烷氧羰基、低烷基烯基可选地被氧代取代的低烷基和由公式—Q—Ar2表示的基团中选择；Ar2表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自卤素、氰基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、羟基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷基胺基、二低烷基胺基、低脂肪酰基和芳基；n表示0或1；Q表示单键或羰基；T、U、V和W各自独立地表示氮原子或可能具有被选择自卤素、低烷基、羟基和低烷氧基的取代基的亚甲基基团，其中至少两个表示所述的亚甲基基团；X表示亚甲基、羟基取代的亚甲基或氮原子；Y表示可能被低烷基或氧代取代的亚胺基；以及其盐、酯或N-氧化物衍生物表现出NPY拮抗活性，并且可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病，如高血压、肾病、心脏病、血管痉挛、动脉硬化等，中枢神经系统疾病，如暴食症、抑郁症、焦虑症、癫痫、痴呆、疼痛、酗酒、戒毒等，代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、激素异常、高胆固醇血症、高脂血症等，性和生殖功能障碍，胃肠道疾病，呼吸系统疾病，炎症或青光眼等。

  公开号：

  US20050032820A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 Ethyl 4-chloro-2-(2-fluoro-phenylazo)-3-oxobutanoate 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 2.47 g of the title compound的产率得到Ethyl 1-(2-fluorophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro compounds

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物：其中AR1表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自羟基、卤素、硝基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、环（低）烷基、低烯基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷硫基、羧基、低脂肪酰基、低烷氧羰基、低烷基烯基可选地被氧代取代的低烷基和由公式—Q—Ar2表示的基团中选择；Ar2表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自卤素、氰基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、羟基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷基胺基、二低烷基胺基、低脂肪酰基和芳基；n表示0或1；Q表示单键或羰基；T、U、V和W各自独立地表示氮原子或可能具有被选择自卤素、低烷基、羟基和低烷氧基的取代基的亚甲基基团，其中至少两个表示所述的亚甲基基团；X表示亚甲基、羟基取代的亚甲基或氮原子；Y表示可能被低烷基或氧代取代的亚胺基；以及其盐、酯或N-氧化物衍生物表现出NPY拮抗活性，并且可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病，如高血压、肾病、心脏病、血管痉挛、动脉硬化等，中枢神经系统疾病，如暴食症、抑郁症、焦虑症、癫痫、痴呆、疼痛、酗酒、戒毒等，代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、激素异常、高胆固醇血症、高脂血症等，性和生殖功能障碍，胃肠道疾病，呼吸系统疾病，炎症或青光眼等。

  公开号：

  US20050032820A1

文献信息

• Novel spiro compounds
  申请人：Fukami Takehiro

  公开号：US20050032820A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A Compound represented by the general formula (I): wherein AR 1 represents an aryl or heteroaryl which may be substituted, the substituent being selected from the group consisting of hydroxy, halogen, nitro, lower alkyl, halo(lower)alkyl, hydroxy(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, halo(lower)alkoxy, lower alkylthio, carboxyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylene optionally substituted with oxo, and a group represented by the formula —Q—Ar 2 ; Ar 2 represents an aryl or heteroaryl which may be substituted, the substituent being selected from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, halo(lower)alkyl, hydroxy(lower)alkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo(lower)alkoxy, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkanoyl and aryl; n represents 0 or 1; Q represents a single bond or carbonyl; T, U, V and W each independently represent a nitrogen atom or a methine group which may have a substituent selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, hydroxy and lower alkoxy, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine, hydroxy substituted methine or nitrogen atom; Y represents an imino which may be substituted with lower alkyl, or oxygen; and a salt, ester or N-oxide derivative thereof exhibit NPY antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders such as hypertension, nephropathy, heart disease, vasospasm, arteriosclerosis and the like, central nervous system disorders such as bulimia, depression, anxiety, seizure, epilepsy, dementia, pain, alcoholism, drug withdrawal and the like, metabolic diseases such as obesity, diabetes, hormone abnormality, hypercholesterolemia, hyperlipidemia and the like, sexual and reproductive dysfunction, gastro-intestinal disorder, respiratory disorder, inflammation or glaucoma, and the like.

  一种由通式（I）表示的化合物：其中AR1表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自羟基、卤素、硝基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、环（低）烷基、低烯基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷硫基、羧基、低脂肪酰基、低烷氧羰基、低烷基烯基可选地被氧代取代的低烷基和由公式—Q—Ar2表示的基团中选择；Ar2表示可能被取代的芳基或杂环芳基，取代基被选择自卤素、氰基、低烷基、卤代（低）烷基、羟基（低）烷基、羟基、低烷氧基、卤代（低）烷氧基、低烷基胺基、二低烷基胺基、低脂肪酰基和芳基；n表示0或1；Q表示单键或羰基；T、U、V和W各自独立地表示氮原子或可能具有被选择自卤素、低烷基、羟基和低烷氧基的取代基的亚甲基基团，其中至少两个表示所述的亚甲基基团；X表示亚甲基、羟基取代的亚甲基或氮原子；Y表示可能被低烷基或氧代取代的亚胺基；以及其盐、酯或N-氧化物衍生物表现出NPY拮抗活性，并且可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病，如高血压、肾病、心脏病、血管痉挛、动脉硬化等，中枢神经系统疾病，如暴食症、抑郁症、焦虑症、癫痫、痴呆、疼痛、酗酒、戒毒等，代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、激素异常、高胆固醇血症、高脂血症等，性和生殖功能障碍，胃肠道疾病，呼吸系统疾病，炎症或青光眼等。
• SPIRO COMPOUNDS WITH NPY ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1483266A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• US7304072B2
  申请人：——

  公开号：US7304072B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• [EN] SPIRO COMPOUNDS WITH NPY ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES SPIRO PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DU NEUROPEPTIDE Y
  申请人：——

  公开号：WO2003076443A9

  公开（公告）日：2005-01-20

  [EN] A compound represented by the general formula (I): wherein Ar<1 >represents an aryl or heteroaryl which may be substituted, n represents 0 or 1: T, U, V and W each independently represent a nitrogen atom or a methine group which may have a substituent selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, hydroxy and lower alkoxy, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine, hydroxy substituted methine or nitrogen atom; Y represents an imino which may be substituted with lower alkyl, or oxygen, and a salt, ester or N-oxide derivative thereof exhibit NPY antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders such as hypertension, nephropathy, heart disease, vasospasm, arteriosclerosis and the like.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule générale (I): dans cette formule, Ar<1> représente un aryle ou un hétéroaryle pouvant être substitué, n a pour valeur 0 ou 1: T, U, V et W indépendamment les uns des autres représentent un atome d'azote ou un groupe méthine, et peuvent présenter un substituant choisi dans le groupe comprenant un halogène, un alkyle inférieur, un hydroxy et un alkoxy inférieur, au moins deux de ces substituants représentent le groupe méthine; X représente du méthine, du méthine à substitution hydroxy ou un atome d'azote; Y représente un imino pouvant être substitué avec un alkyle inférieur, ou l'oxygène; et un sel, un ester ou un dérivé N-oxyde de celui-ci. Ces composés présentent des activités antagonistes du neuropeptide Y et ils sont utiles en tant qu'agents pour le traitement de diverses maladies associées au neuropeptide Y, par exemple, des troubles cardio-vasculaires, le vasospasme, l'artériosclérose, et toute autre maladie analogue.
• Spiro compounds
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07304072B2

  公开（公告）日：2007-12-04

  Compounds represented by the general formula (I) wherein Ar1 represents an aryl or heteroaryl which may be substituted; n represents 0 or 1; T, U, V and W each independently represent a nitrogen atom or a methine group which may have a substituent selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, hydroxy and lower alkoxy, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine, hydroxy substituted methine or nitrogen atom; Y represents an imino which may be substituted with lower alkyl, or oxygen; and a salt, ester or N-oxide derivative thereof. The compounds exhibit NPY antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders, central nervous system disorders, metabolic diseases, sexual and reproductive dysfunctions, gastro-intestinal disorders, respiratory disorders, inflammation or glaucoma, and the like.

  化合物的普遍公式表示为（I），其中Ar1表示可以被取代的芳基或杂环芳基；n表示0或1；T、U、V和W各自独立地表示氮原子或甲基基团，其可以具有来自卤素、低碳基、羟基和低烷氧基组成的取代基，其中至少两个表示所述甲基基团；X表示甲基、羟基取代的甲基或氮原子；Y表示可以被低碳基或氧取代的亚胺基；以及其盐、酯或N-氧化物衍生物。这些化合物表现出NPY拮抗活性，并可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药剂，例如心血管疾病、中枢神经系统疾病、代谢性疾病、性和生殖功能障碍、胃肠道疾病、呼吸系统疾病、炎症或青光眼等。