5,7-二甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 | 93514-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-5,7-dimethylquinoline-3-carboxylate；ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 93514-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00173347
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OQQHMUNGHJABQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5,7-dimethyl-4-(3-dimethylaminopropyl)aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物通过DNA嵌入作为新型支架拓扑异构酶I抑制剂：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导

  DOI：

  10.1039/c9nj05846j
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 二苯醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-二甲基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物通过DNA嵌入作为新型支架拓扑异构酶I抑制剂：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导

  DOI：

  10.1039/c9nj05846j