5,7-二甲基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 75164-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin；5,7-dimethyl-4-phenyl-chroman-2-one；5,7-Dimethyl-4-phenylhydrocumarin；5,7-Dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 75164-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QSFNBVNUEQCMSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异原子引导，钯催化，位点选择性C ？H 4H-Chromenes的芳基化：通过对偶C对肉豆蔻素B核心结构的非对映选择性组装？H功能化

  摘要：

  据报道，它具有高位点选择性，杂原子导向，钯催化的4 H-色烯的直接芳基化作用。与c  ħ官能不仅由取代基和基片的结构，而且还由耦合伙伴正在使用驱动。Myristinin B的核心结构的非对映组件已经通过使用双C ++实现 ħ官能战略区域选择性直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500755
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethylphenyl cinnamate 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5,7-二甲基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling of phenols with cinnamic acid catalyzed by molecular iodine
  作者：Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.069

  日期：2012.8

  Molecular iodine was used as a catalyst in the [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids which proceeds via a tandem esterification–hydroarylation process at 120–130 °C under solvent-free conditions. Substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in good yields.

  分子碘被用作苯酚和肉桂酸的[3 + 3]环偶联反应的催化剂，该过程在无溶剂条件下通过串联酯化-氢芳基化过程在120-130°C下进行。以高收率获得了取代的4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃-2-酮。
• Palladium Catalyzed Enantioselective Hayashi–Miyaura Reaction for Pharmaceutically Important 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Jixing Lai、Chen Yang、René Csuk、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04366

  日期：2022.2.18

  The first palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to coumarins was successfully established, providing a straightforward asymmetric approach to achieving pharmaceutically important 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins. This methodology features easily accessible and bench-stable ligands, a wide substrate scope, mild conditions, and accommodation of electron-withdrawing arylboronic acids

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride
  作者：Yuan Ma、Zhen Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1042921

  日期：——

  A facile approach has been developed for the synthesis of dihydrocoumarin derivatives through the reaction of phenols and cinnamoyl chloride in the presence of ecofriendly solid-acid catalyst montmorillonite K-10 via a tandem esterification-Friedel-Crafts alkylation process under microwave irradiation. The catalyst could be easily recovered and recycled.

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。
• Molecular iodine catalyst promoted synthesis of chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling
  作者：Mayuri M. Naik、Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.093

  日期：2014.8

  Molecular iodine as an inexpensive catalyst is described in the construction of 2-substituted or 2,2-disubstituted chromans and 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling. For the synthesis of chromans, phenols and allylic alcohols were refluxed in chloroform in presence of 20 mol % I-2 while [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids proceeded to give 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones using 30 mol % I-2. Later reaction occurs via a tandem hydroarylation-esterification process at 120-130 degrees C under solvent free conditions. Chromans were obtained in 20-92% yields and substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in 5-85% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CTAPKOB S. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL. 1980, 23, HO 5, 551-555
  作者：CTAPKOB S. P.

  DOI：——

  日期：——