微叶猪毛菜碱 | 501-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 微叶猪毛菜碱
• 中文别名: N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酰胺；N-阿魏酰基-1,4-丁二胺；N-(4-氨基丁基)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-feruloylputrescine
• 英文别名: feruloylputrescine；Subaphyllin；N-(4-aminobutyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 501-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: SFUVCMKSYKHYLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512℃
• 密度：
  1.156
• 闪点：
  263℃
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  0.620 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 四亚甲基二胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以20%的产率得到微叶猪毛菜碱
  参考文献：
  名称：

  非保护羟基肉桂酸的简便酰胺化合成天然酚酰胺

  摘要：

  酚酰胺是许多植物中天然存在的生物活性化合物。这类化合物以抗氧化、抗炎和抗癌活性而闻名。为了更好地了解酚酰胺的反应性和结构-生物活性关系，需要大量结构多样的纯化合物，但从植物中纯化效率低且费力。现有的合成需要多个步骤，包括保护官能团，通常过于复杂，仅适用于羟基肉桂酸和胺的特定组合。因此，为了促进对这些有前途的化合物的进一步研究，我们旨在开发一种简便的通用合成路线来获得具有广泛结构多样性的酚酰胺。N , N '-二环己基碳二亚胺 (DCC)、胺、羟基肉桂酸和碳酸氢钠在丙酮水溶液中。合成了八种结构多样的酚酰胺并对其进行了充分的化学表征。本工作中描述的简便合成路线适用于多种生物相关的酚酰胺，由不同的羟基肉桂酸亚基（香豆酸、阿魏酸和芥子酸）和胺亚基（胍丁胺、邻氨基苯甲酸、腐胺、血清素、酪胺和色胺），产率在 14% 和 24% 之间。

  DOI：

  10.3390/molecules27072203