diethyl (S)-(4-chlorophenyl)((8S,9S)-6′-methoxycinchonan-9-ylamino)methanephosphonate | 1379539-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-(4-chlorophenyl)((8S,9S)-6′-methoxycinchonan-9-ylamino)methanephosphonate
• CAS: 1379539-19-1
• 化学式: C₃₁H₃₉ClN₃O₄P
• 分子量: 584.095
• InChiKey: JJOQFPYPSFNRQG-ZHRSHCPWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 奎宁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl (S)-(4-chlorophenyl)((8S,9S)-6′-methoxycinchonan-9-ylamino)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  9-氨基奎宁席夫碱氢膦酰化的立体化学

  摘要：

  研究了衍生自 9-氨基-脱氧奎宁和对氯苯甲醛的亚胺与亚磷酸二乙酯的反应。在实验条件下，9S 构型的亚胺加成对 1"S 具有完全的非对映选择性，实际产率为 60%。相比之下，9R 构型的亚胺反应性低得多，仅产生 1:1 混合物的 22%两个 1" 差向异构体。新创建的立体中心的配置是使用同质和异质 NOE 核磁共振技术建立的，并比较实验和计算 (GIAO/DFT) 光谱。讨论了解释在一种情况下观察到的氢膦酰化的高非对映选择性和在另一种情况下缺乏的立体化学模型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.415
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 苯甲醛 在 diethyl (S)-(4-chlorophenyl)((8S,9S)-6′-methoxycinchonan-9-ylamino)methanephosphonate 、 copper diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以15%的产率得到(R)-2-nitro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  9-氨基奎宁席夫碱氢膦酰化的立体化学

  摘要：

  研究了衍生自 9-氨基-脱氧奎宁和对氯苯甲醛的亚胺与亚磷酸二乙酯的反应。在实验条件下，9S 构型的亚胺加成对 1"S 具有完全的非对映选择性，实际产率为 60%。相比之下，9R 构型的亚胺反应性低得多，仅产生 1:1 混合物的 22%两个 1" 差向异构体。新创建的立体中心的配置是使用同质和异质 NOE 核磁共振技术建立的，并比较实验和计算 (GIAO/DFT) 光谱。讨论了解释在一种情况下观察到的氢膦酰化的高非对映选择性和在另一种情况下缺乏的立体化学模型。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.415