3-(2-pyridyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one | 929600-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 4-Nitro-1-phenyl-3-pyridin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 929600-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: DGXICCSJRMPTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-(2-pyridyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-pyridyl)-Substituted Boratriazaindacene as an NIR-Emitting Chemosensor for Hg(II)

  摘要：

  Aryl-substituted boratriazaindacenes (Aza-Bodipy's) are a new class of dyes with long wavelength absorption and emissions. We now report the first application of these dyes in metal ion sensing. 2-Pyridyl substituents at positions 1 and 7 create a well-defined pocket for metal ion binding. The chemosensor described here is selective for Hg(II) ions, and both absorption and emission spectra display large changes that would allow ratiometric sensing.

  DOI：

  10.1021/ol062867t
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one 、 硝基甲烷 在 (1R,1′R,2R,2′R)-2,2′-disulfanediylbis-(aminocyclohexanecarboxylic acid) 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-pyridyl)-4-nitro-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发二聚环半胱氨酸作为超短肽中的螺旋诱导剂，用于 Cu (II) 催化的查尔酮不对称迈克尔加成

  摘要：

  环状半胱氨酸类似物被有效地用作受限非天然氨基酸，证明能够在含有 Leu-Val 的肽中诱导稳定构象。然后将这些超短肽用作铜 (II) 配合物中的手性配体，并应用于不同取代的查耳酮的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300240

文献信息

• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。