7-methoxymukonal | 119736-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxymukonal
• 英文别名: 2-hydroxy-3-formyl-7-methoxycarbazole；2-Hydroxy-7-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 119736-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: JLWFCPLXNANORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,6-二甲氧基甲苯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基丙酮酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.62h， 生成 7-methoxymukonal
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化合成甲酰基咔唑生物碱 Murrayaline AC、7-Methoxymukonal 和 7-Methoxy-O-methylmukonal

  摘要：

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402201

文献信息

• Anti-tuberculosis activity and structure–activity relationships of oxygenated tricyclic carbazole alkaloids and synthetic derivatives
  作者：Carsten Börger、Christian Brütting、Konstanze K. Julich-Gruner、Ronny Hesse、V. Pavan Kumar、Sebastian K. Kutz、Marika Rönnefahrt、Claudia Thomas、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.038

  日期：2017.11

  A series of 49 oxygenated tricyclic carbazole derivatives has been tested for inhibition of the growth of Mycobacterium tuberculosis and a mammalian cell line (vero cells). From this series, twelve carbazoles showed a significant anti-TB activity. The four most active compounds were the naturally occurring carbazole alkaloids clauszoline-M (45), murrayaline-C (41), carbalexin-C (27), and the synthetic

  已经测试了一系列49个氧化的三环咔唑衍生物对结核分枝杆菌和哺乳动物细胞系（vero细胞）的生长的抑制作用。从该系列中，十二种咔唑显示出显着的抗结核活性。四种活性最高的化合物是天然存在的咔唑生物碱clauszoline-M（45），murrayaline-C（41），carbalexin-C（27）和MIC 90值为1.5至3.7μM的合成咔唑衍生物22。在浓度高达50μM的范围内，活性化合物对哺乳动物细胞系几乎无毒。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of the Formylcarbazole Alkaloids Murrayaline A-C, 7-Methoxymukonal, and 7-Methoxy-<i>O</i>-methylmukonal
  作者：Ronny Hesse、Micha P. Krahl、Anne Jäger、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402201

  日期：2014.7

  We describe the synthesis of the naturally occurring 2,7-dioxygenated formylcarbazole alkaloids 7-methoxymukonal, 7-methoxy-O-methylmukonal, and the murrayalines A–C. The carbazole framework was constructed by a Buchwald–Hartwig amination and a subsequent palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization.

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。