(6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione | 901266-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
• CAS: 901266-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: QEBYHISJFFEDQI-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 spiro 1'-[8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione]-2,4-dimethyl-cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6S,8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208