(Z)-N-t-Butyl-3-phenylpropenamide | 127367-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-t-Butyl-3-phenylpropenamide
• 英文别名: (Z)-N-(tert-butyl)-3-phenylacrylamide；cis-cinnamic acid-t-Bu-amide；(Z)-N-tert-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 127367-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DQEWVEDDMGKPDM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-t-Butyl-3-phenylpropenamide 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 (S,S)-[Mn(OTf)₂(dMMpdp)] 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butyl)-3-phenylacrylamide epoxide 、 N-(tert-butyl)-3-phenylacrylamide epoxide
  参考文献：
  名称：

  锰催化 α,β-不饱和酰胺与 H2O2 的对映选择性环氧化

  摘要：

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100198
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(Z)-N-t-Butyl-3-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6

文献信息

• Functionalization of Olefinic C−H Bonds by an Aryl‐to‐Vinyl 1,4‐Nickel Migration/Reductive Coupling Sequence
  作者：Jingjie Yang、Zhuofan Gui、Yuli He、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202304713

  日期：2023.7.10

  An unprecedented aryl-to-vinyl 1,4-nickel/hydride shift process with further subsequent selective reductive cross-coupling with a wide variety of electrophiles has been developed. This 1,4-nickel migration/reductive coupling sequence provides a facile access to diverse alkenyl C−H-functionalized products under mild conditions and with overall good selectivity.

  一种前所未有的芳基到乙烯基 1,4-镍/氢化物变换工艺以及随后与多种亲电子试剂的进一步选择性还原交叉偶联已经被开发出来。这种 1,4-镍迁移/还原偶联序列可以在温和的条件下轻松获得多种烯基 CH-官能化产物，并且总体上具有良好的选择性。
• Reactions of vinylidene and allenylidene cymantrene derivatives with isonitriles
  作者：V.N. Kalinin、V.V. Derunov、M.A. Lusenkova、P.V. Petrovsky、N.E. Kolobova

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85170-8

  日期：1989.12