1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮 | 54210-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1,3-dibromo-1-phenyl-2-propenone；1,3-dibromo-1-phenyl-2-propanone；1,3-dibromo-1-phenylpropan-2-one；1,3-Dibromo-1-phenylaceton；1,3-Dibromo-(methyl-benzyl-keton)；1-Phenyl-1,3-dibrom-propan-2-on；2-Propanone, 1,3-dibromo-1-phenyl-
• CAS: 54210-98-9
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: UTLPHZBACNJQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮 在 hexabromocyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 以80%的产率得到1,1,3-tribromo-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型溴化剂·六溴环戊二烯：活化饱和位点的溴化

  摘要：

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81387-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 hexabromocyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1,3-二溴-1-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型溴化剂·六溴环戊二烯：活化饱和位点的溴化

  摘要：

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81387-3

文献信息

• Formation of α-iminoketones and α-diimines versus Favorskii rearrangement products from the reaction of α,α′-dibromoketones and primary amines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc D'Hondt、Luc Mones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92258-6

  日期：1992.4

  reaction of aliphatic acyclic α,α′-dibromoketones with primary amines gave rise to α-iminoketones and α-diimines. Both reaction products could be selectively obtained under appropriate reaction conditions. Sterically hindered α,α-dibromoketones did not react with primary amines, although, under forcing conditions the Favorskii rearrangement could be induced. In aqueous methanol, α,α′-dibromoketones reacted

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。
• Manganese Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Amides with H ₂ O ₂
  作者：Roman V. Ottenbacher、Vladimir I. Kurganskiy、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/adsc.202100198

  日期：2021.6.8

  Herewith, we report the enantioselective epoxidation of electron-deficient cis- and trans-α,β-unsaturated amides with the environmentally benign oxidant H2O2. The catalysts - manganese complexes with bis-amino-bis-pyridine and structurally related ligands - exhibit reasonably high efficiency (up to 100 TON) and excellent chemo- and enantioselectivity (up to 100% and 99% ee, respectively). Crucially

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。
• Stereoselective preparation of methyl ()-cinnamates by favorskii rearrangement
  作者：Thomas A Engler、Wolfgang Falter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84925-4

  日期：1986.1

  1,3-Dibromo-1-phenylacetones, readily prepared by direct bromination of the parent phenylacetone, react with methanolic sodium methoxide to yield stereoselectively methyl () cinnamates in good yield.

  1,3-二溴-1-苯基丙酮很容易通过直接溴化母体苯丙酮而制得，它与甲醇甲醇钠反应，生成立体选择性的肉桂酸甲酯，收率很高。
• tert-Butoxycarbamate group: a useful protecting group for the synthesis of orthogonally protected ‘tropane-like’ scaffolds
  作者：Jean-Laurent Paparin、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00198-2

  日期：2000.4

  The first synthesis of N-Boc-protected tropanes by a [4+3] cycloaddition reaction is described. The Boc group has been cleanly removed demonstrating that this group would be very useful for the synthesis of ‘tropane-like’ scaffolds for combinatorial chemistry.

  描述了通过[4 + 3]环加成反应的N -Boc保护的托烷的首次合成。Boc组已被彻底清除，表明该组对于合成用于组合化学的“托烷类”支架非常有用。
• Electrochemical reduction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones in acetic acid. Convenient synthetic route to highly branched .alpha.-acetoxy ketones
  作者：Albert J. Fry、John J. O'Dea

  DOI：10.1021/jo00913a001

  日期：1975.12