5-(3-((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1341155-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1341155-36-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₅SSi
• 分子量: 496.703
• InChiKey: VMFZRKFWHRCRRC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、 tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[(E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 5-(3-((4R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。