(3β,5α,25R)-3-{[4'',6''-(4-methoxybenzylidene)-2',2'',3',3'',6'-pentakis(chloroacetyl)-β-D-cellobiosyl]oxy}spirostan-11-one | 171661-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,5α,25R)-3-{[4'',6''-(4-methoxybenzylidene)-2',2'',3',3'',6'-pentakis(chloroacetyl)-β-D-cellobiosyl]oxy}spirostan-11-one
• CAS: 171661-50-0
• 化学式: C₅₇H₇₃Cl₅O₂₀
• 分子量: 1255.46
• InChiKey: CGZCPWMXFVUKJP-JUGRIKAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  231.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,25R)-3-{[4'',6''-(4-methoxybenzylidene)-2',2'',3',3'',6'-pentakis(chloroacetyl)-β-D-cellobiosyl]oxy}spirostan-11-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(3β,5α,25R)-3-[(2',2'',3',3'',6'-pentakis(chloroacetyl)-β-D-cellobiosyl)oxy]spirostan-11-one
  参考文献：
  名称：

  甾体糖苷胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了甾体糖苷作为胆固醇吸收抑制剂的作用，该抑制剂通过未知的机制起作用。该程序的主要成分是tigogenin纤维二糖苷（1，tiqueside），它是一种弱抑制剂（ED50 = 60 mg / kg），在急性仓鼠胆固醇吸收试验中测得。对该分子类固醇部分的修饰导致发现了11-酮维他命原纤维二糖苷（5，巴马苷），其ED50为2 mg / kg。用其他糖代替纤维二糖不能提供更有效的类似物。然而，通过修饰纤维二糖上的羟基实现了效力的大的提高。这种策略最终导致11-酮基黄酮生成素（51）的4“，6”-双[（2-氟苯基）氨基甲酰基]-β-D-纤维二糖基衍生物在仓鼠试验中的ED50为0.025 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm9702600
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3β,5α,25R)-3-{[4'',6''-(4-methoxybenzylidene)-2',2'',3',3'',6'-pentakis(chloroacetyl)-β-D-cellobiosyl]oxy}spirostan-11-one
  参考文献：
  名称：

  甾体糖苷胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了甾体糖苷作为胆固醇吸收抑制剂的作用，该抑制剂通过未知的机制起作用。该程序的主要成分是tigogenin纤维二糖苷（1，tiqueside），它是一种弱抑制剂（ED50 = 60 mg / kg），在急性仓鼠胆固醇吸收试验中测得。对该分子类固醇部分的修饰导致发现了11-酮维他命原纤维二糖苷（5，巴马苷），其ED50为2 mg / kg。用其他糖代替纤维二糖不能提供更有效的类似物。然而，通过修饰纤维二糖上的羟基实现了效力的大的提高。这种策略最终导致11-酮基黄酮生成素（51）的4“，6”-双[（2-氟苯基）氨基甲酰基]-β-D-纤维二糖基衍生物在仓鼠试验中的ED50为0.025 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm9702600