N,N'-bis-[2-(2-O-tert-butyldimethylsilylethoxy)ethyl]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide | 215297-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[2-(2-O-tert-butyldimethylsilylethoxy)ethyl]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis(2-(2-dimethyl-tert-butylsilyloxyethoxy)ethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；7,18-Bis[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]ethyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]ethyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 215297-18-0
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₈Si₂
• 分子量: 795.092
• InChiKey: MQIYPIYWJFMSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[2-(2-O-tert-butyldimethylsilylethoxy)ethyl]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-2-[(2-O-4,4′-dimethoxytritylethoxy)ethyl]-N′-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  用于稳定发夹三链体的萘基和苝基接头

  摘要：

  平面苝和萘基二亚胺接头可用于连接 DNA 三链体的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 链，从而提供能够靶向单链核酸并形成发夹三链体的偶联物。平面接头旨在桥接三链复合物的末端碱基三联体，并提供与所有三个残基的碱基堆叠相互作用。已制备了 16 种复合物，每个接头 8 种，一半带有 RNA (R) 靶标，一半带有 DNA (D) 靶标。缀合物序列由两条 DNA 链、两条 2'-O-甲基 RNA (M) 或各条链组成。与用六（乙二醇）接头形成的类似复合物相比，平面接头将复合物的 TM 值提高了 28 °C，ΔG 值表示高达 12。3 kcal/mol 的稳定性相对于简单的乙二醇接头。所有 16 种复合物都通过 TM 测量和 ΔG 测定进行了表征。那个π-堆叠交互...

  DOI：

  10.1021/ja0001714
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis-[2-(2-O-tert-butyldimethylsilylethoxy)ethyl]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  用 DNA 折纸雕刻照片产品

  摘要：

  自然光捕获系统在空间上以不同的配置组织密集的染料，以高效率传输激子或将其转化为带电光产物。相比之下，有机太阳能电池和发光二极管等人造光系统缺乏这种精细的结构控制，限制了它们的效率。因此，需要仿生多染料系统来组织染料，并具有“雕刻”所得光产品所需的亚纳米空间控制。在这里，我们合成了 11 种不同的苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体，并将其集成到 DNA 折纸纳米结构中，并确定了可对激子传输与电荷分离进行离散控制的二聚体结构。折纸的大结构空间和位点可调性独特地提供了受控的 PDI 二聚体堆积，以形成对染料间配置敏感的独特准分子光产物。未来，该平台将实现模仿自然系统的大规模染料编程组装，以塑造各种光电设备所需的独特光物理产品，包括太阳能转换器和量子信息处理器。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.03.007

文献信息

• A convenient ‘click chemistry’ approach to perylene diimide–oligonucleotide conjugates
  作者：Alexey V. Ustinov、Veronika V. Dubnyakova、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.048

  日期：2008.2

  Terminal alkyne-containing phosphoramidite and solid support were prepared and used for the synthesis of 5′- and 3′-alkyne-modified oligonucleotides. The copper-catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction in water–DMSO was used for the efficient preparation of perylene diimide–oligonucleotide conjugates suitable for constructing various types of PDI-modified DNA duplexes.

  制备了含末端炔烃的亚磷酰胺和固体载体，并将其用于合成5'-和3'-炔烃修饰的寡核苷酸。铜催化的Huisgen [3 + 2]在水-DMSO中的环加成反应用于有效制备适合构建各种类型PDI修饰的DNA双链体的di二酰亚胺-寡核苷酸共轭物。
• Naphthalene- and Perylene-Based Linkers for the Stabilization of Hairpin Triplexes
  作者：Susan Bevers、Susan Schutte、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja0001714

  日期：2000.6.1

  Planar perylene- and naphthalene-based diimide linkers can be employed to tether the Watson-Crick and the Hoogsteen strands of a DNA triplex, thus providing conjugates capable of targeting single-stranded nucleic acids with the formation of hairpin triplexes. The planar linkers are designed to bridge the terminal base triplet of the three-stranded complex and provide base-stacking interactions with

  平面苝和萘基二亚胺接头可用于连接 DNA 三链体的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 链，从而提供能够靶向单链核酸并形成发夹三链体的偶联物。平面接头旨在桥接三链复合物的末端碱基三联体，并提供与所有三个残基的碱基堆叠相互作用。已制备了 16 种复合物，每个接头 8 种，一半带有 RNA (R) 靶标，一半带有 DNA (D) 靶标。缀合物序列由两条 DNA 链、两条 2'-O-甲基 RNA (M) 或各条链组成。与用六（乙二醇）接头形成的类似复合物相比，平面接头将复合物的 TM 值提高了 28 °C，ΔG 值表示高达 12。3 kcal/mol 的稳定性相对于简单的乙二醇接头。所有 16 种复合物都通过 TM 测量和 ΔG 测定进行了表征。那个π-堆叠交互...
• Sculpting photoproducts with DNA origami
  作者：Jeffrey Gorman、Stephanie M. Hart、Torsten John、Maria A. Castellanos、Dvir Harris、Molly F. Parsons、James L. Banal、Adam P. Willard、Gabriela S. Schlau-Cohen、Mark Bathe

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.03.007

  日期：2024.4

  excitons or convert them into charged photoproducts, with high efficiency. In contrast, artificial photosystems like organic solar cells and light-emitting diodes lack this fine structural control, limiting their efficiency. Thus, biomimetic multi-dye systems are needed to organize dyes with the sub-nanometer spatial control required to “sculpt” resulting photoproducts. Here, we synthesize 11 distinct perylene

  自然光捕获系统在空间上以不同的配置组织密集的染料，以高效率传输激子或将其转化为带电光产物。相比之下，有机太阳能电池和发光二极管等人造光系统缺乏这种精细的结构控制，限制了它们的效率。因此，需要仿生多染料系统来组织染料，并具有“雕刻”所得光产品所需的亚纳米空间控制。在这里，我们合成了 11 种不同的苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体，并将其集成到 DNA 折纸纳米结构中，并确定了可对激子传输与电荷分离进行离散控制的二聚体结构。折纸的大结构空间和位点可调性独特地提供了受控的 PDI 二聚体堆积，以形成对染料间配置敏感的独特准分子光产物。未来，该平台将实现模仿自然系统的大规模染料编程组装，以塑造各种光电设备所需的独特光物理产品，包括太阳能转换器和量子信息处理器。