(S)-1-(1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanol | 1156508-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]cyclopropanol；1-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1156508-44-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NTOVLIAJPHQMCS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴丁基-镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-[{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.4]hept-7-yl}methyl]-1-[4-methylpent-4-enyl]cyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(oxiran-2-yl)cyclopropyl methanesulfonate 在 乙基溴化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-(1-hydroxybut-3-enyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• A cyclopropanol approach to the synthesis of both enantiomers of the C13–C21 fragment of epothilones
  作者：Alaksiej L. Hurski、Nikolai A. Sokolov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.003

  日期：2009.4

  Efficient syntheses of both enantiomers of the C13-C21 fragment of epothilone molecules have been performed by use of enantiomeric oxiranyl-substituted cyclopropylsulfonates as key intermediates. The latter were obtained by the cyclopropanation of easily available (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate and subsequent manipulation of the functional groups. Asymmetric allylation of 1-formylcyclopropyl pivalate led to an alternative precursor of the target compounds with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.