2-氰基-(2-氟苯基)丙烯酸乙酯 | 103457-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-(2-氟苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103457-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: HAYFYQCUACVOEL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-(2-氟苯基)丙烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(2-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-氰基-(2-氟苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚对 2-Cyano-3-arylacrylates 的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已通过不饱和氰基丙烯酸酯与溴丙二酸二乙酯在基于碳水化合物的冠醚存在下在温和的相转移催化条件下反应合成了对映体富集的高度取代的环丙烷衍生物。溶剂和芳族基团影响了对映体选择性，并且发现不对称诱导与芳环上取代基的位置之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200112

文献信息

• A rhodium-catalysed conjugate addition/cyclization cascade for the asymmetric synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Zhiqian Chang、Huilong Zhu、Changhui Wu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d0ob02404j

  日期：——

  enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes via the cascade rhodium-catalysed conjugate addition/hetero Thorpe–Ziegler reaction is reported. Moderate to good yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were obtained with a chiral diene-coordinated rhodium complex as the catalyst. This protocol remedies the methodological deficiency in the asymmetric synthesis of 4-aryl 2-amino-4H-chromenes

  据报道，通过级联的铑催化的共轭加成反应/杂类索普-齐格勒反应，对氨基选择性合成2-氨基-4 H-色烯。使用手性二烯配位的铑配合物作为催化剂，可获得中等至良好的收率（高达98％）和高的对映选择性（高达92％ee）。该方案弥补了4-芳基2-氨基-4 H-色烯不对称合成中的方法学缺陷。
• Johnson–Corey–Chaykovsky fluorocyclopropanation of double activated alkenes: scope and limitations
  作者：Armands Kazia、Renate Melngaile、Anatoly Mishnev、Janis Veliks

  DOI：10.1039/c9ob02712b

  日期：——

  range of monofluorocyclopropane derivatives. So far, fluoromethylsulfonium salts have displayed the broadest scope for direct fluoromethylene transfer. In contrast to more commonly used fluorohalomethanes or freon derivatives, diarylfluoromethylsulfonium salts are bench stable, easy-to use reagents useful for the direct transfer of a fluoromethylene group to alkenes giving access to the challenging products

  利用S-单氟甲基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基s四氟硼酸的双活化烯烃的Johnson-Corey-Chaykovsky氟环丙烷化是获得一系列单氟环丙烷衍生物的有效方法。迄今为止，氟甲基ulf盐已显示出直接氟甲基转移​​的最广泛范围。与更常用的氟代卤代甲烷或氟利昂衍生物相反，二芳基氟代甲基salts盐是实验室稳定的，易于使用的试剂，可用于将氟亚甲基直接转移至烯烃，从而获得具有挑战性的产物氟代环丙烷衍生物。起始原料的反应性与所形成的氟环丙烷的稳定性之间的相互作用决定了该方法的结果。
• Enantioselective Cyclopropanation of 2‐Cyano‐3‐arylacrylates Using Carbohydrate‐Based Crown Ethers
  作者：István Orbán、Bertalan Varga、Péter Bagi、Tamás Holczbauer、Zsolt Rapi

  DOI：10.1002/ejoc.202200112

  日期：2022.4.12

  substituted cyclopropane derivatives have been synthesized by the reaction of unsaturated cyanoacrylates with diethyl bromomalonate in the presence of carbohydrate-based crown ethers under mild phase transfer catalytic conditions. The solvent and the aromatic moiety affected the enantioselecivity, and a correlation has been found between the asymmetric induction and the position of the substituents on

  已通过不饱和氰基丙烯酸酯与溴丙二酸二乙酯在基于碳水化合物的冠醚存在下在温和的相转移催化条件下反应合成了对映体富集的高度取代的环丙烷衍生物。溶剂和芳族基团影响了对映体选择性，并且发现不对称诱导与芳环上取代基的位置之间存在相关性。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Toyoshima Takahiro

  公开号：US20090306396A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to novel compounds having a xanthine oxidase inhibitory effect and an uricosuric effect and pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient. That is, the present invention relates nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following general formula (I): wherein Y 1 represents N or C(R 4 ); Y 2 represents N or C(R 5 ); R 4 and R 5 independently represent an alkyl group, a hydrogen atom etc.; one of R 1 and R 2 represents an optionally substituted aryl group, an alkoxy group or an optionally substituted heterocyclic group; the other of R 1 and R 2 represents a haloalkyl group, a cyano group, a halogen atom etc.; and R 3 represents a 5-tetrazolyl group or a carboxy group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及具有黄嘌呤氧化酶抑制和尿酸排泄作用的新化合物以及包含其作为活性成分的药物组合物。即，本发明涉及以下通式（I）所代表的含氮杂环化合物： 其中，Y1代表N或C（R4）; Y2代表N或C（R5）; R4和R5独立地代表烷基，氢原子等；R1和R2中的一个代表可选取代的芳基，烷氧基或可选取代的杂环基；另一个代表卤代烷基，氰基，卤素原子等；R3代表5-四唑基或羧基，以及其药学上可接受的盐和包含其作为活性成分的药物组合物。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150368256A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。