2-氰基-1,1,3,3-四甲基胍 | 24771-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基-1,1,3,3-四甲基胍
• 英文名称: N-cyano-N¹,N¹,N²,N²-tetramethylguanidine
• 英文别名: 2-cyano-1,1,3,3-tetramethylguanidine；tetramethylcyanoguanidine；N,N,N',N'-Tetramethyl-N'-cyano-guanidin；Tetramethylcyanguanidin
• CAS: 24771-26-4
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• 分子量: 140.188
• InChiKey: LLBAGYXDXZXANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,1,3,3-四甲基胍 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到antimony pentachloride - 2-cyanotetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Joachims, Johannes C.; Rahman, Mohammed Abdur, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 502 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 四甲基胍 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-氰基-1,1,3,3-四甲基胍
  参考文献：
  名称：

  AIBN铜催化亚磺酰亚胺的N氰化

  摘要：

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo502607c

文献信息

• Nachweis innermolekularer beweglichkeit durch NMR-spektroskopie—XV
  作者：H. Kessler、D. Leibfritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92757-7

  日期：1970.1

  The influence of substituents Z on the rates of syn-anti-isomerization has been studied using guanidines as typical examples of imines X2C = NZ. In the series: quinone imine < ketimime < C-aryl-imin < iminocarbonate < iminodithiocarbonate < guanidine the isomerization rate increases. The inversion mechanism was also proved by variation of Z. The inversion in imines is easier in the series: Z = OCH3

  已经使用胍作为亚胺X 2 C = NZ的典型实例研究了取代基Z对顺-反异构化速率的影响。系列中：醌亚胺<酮亚胺
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。
• The Reaction of Cyanamidium Salts with Ylidenecyanamide Derivatives
  作者：Rajab Abu-El-Halawa、Sami A. Zabin、Mahmoud Al-Refai、Mohammad Ibrahim、Tawfeq Kaimari、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.5560/znb.2014-4086

  日期：2014.7.1

  with ylidenecyanamide derivatives 5to afford conjugated iminium salts 12. The N,N,Nʹ-trialkylcyanamidium salts 1react as the ene, and the ylidenecyanamide derivatives 5react as the enophile components to form the 2-azoniaallene salts 11 followed by the formation of conjugated iminium salts 12 as cationic polynitrogen compounds with guanidine and amidine subgroups. The constitution of the new conjugated

  氰胺盐 1 与亚苯基氰胺衍生物 5 发生 ene 反应得到共轭亚胺盐 12。 N,N,N'-三烷基氰胺盐 1 作为烯反应，亚基氰胺衍生物 5 作为亲烯体组分反应形成 2-氮杂亚胺盐，然后形成 11共轭亚胺盐 12 作为阳离子多氮化合物与胍和脒亚组。通过元素分析和光谱数据（IR 和 NMR）确定了新的共轭亚胺盐 12 的构成。图文摘要氰胺盐与亚基氰胺衍生物的反应
• Reaktionen von carben-komplexen mit tetramethylcyanoguanidin
  作者：Helmut Fischer、Friedrich Seitz、Gerhard Müller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98975-7

  日期：1987.2

  Tetramethylcyanoguanidine, NCNC(NMe2)2, reacts with pentacarbonyl-[methoxy(phenyl)carbene]chromium, (CO)5Cr[C(Ph)OMe], via substitution of the carbene ligand to give pentacarbonyl(tetramethylcyanoguanidine)chromium. X-ray structure analysis shows that the CrNCN fragment is nearly linear in the crystal, and that the CNC angle is 122.9(1)°. In solution rapid syn-anti isomerization at the NC double

  四甲基氰基胍NCNC（NMe 2）2通过取代卡宾配体与五羰基-[甲氧基（苯基）卡宾]铬，（CO）5 Cr [C（Ph）OMe]反应生成五羰基（四甲基氰基胍））铬。X射线结构分析表明，CrNCN片段在晶体中几乎是线性的，CNC角为122.9（1）°。在溶液中，在NC双键处发生快速的顺-反异构化。四甲基氰基胍与五羰基[乙酰氧基（苯基）卡宾]-铬和-钨的反应，（CO）5 M- [C（Ph）OCO（O）Me]（M = Cr，W），产生（CO）5 M [C（PHNC（NMe 2）2]，其中卡宾配体的乙酰氧基被交换为氰基胍的NC（NMe 2）2基团。