α-sophoradiol | 24427-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-sophoradiol
• 英文别名: 3β,22α-Dihydroxy-oleanen-(12)；olean-12-ene-3β,22-diol；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,9S,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol
• CAS: 24427-92-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: ZEGUWBQDYDXBNS-OQAZJKFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-sophoradiol 、 盐酸 、 甲醇 生成 (3S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,14aS,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,13,14,14a-tetradecahydropicene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  KINJO, JUNEI;MATSUMOTO, KUMIKO;INOUE, MUTSUMI;TAKESHITA, TAKASHI;NOHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 116-119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13β-Fluoro-3,22-oleananedione 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-sophoradiol
  参考文献：
  名称：

  作为环氧化物的替代物的四甲基烯丙基阳离子起仿生多烯五环化的引发剂的作用。槐糖二醇的全合成

  摘要：

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76734-7

文献信息

• The tetramethylallyl cation as a surrogate for the epoxide function as an initiator of biomimetic polyene pentacyclizations. Total synthesis of sophoradiol
  作者：Paul V Fish、William S Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76734-7

  日期：1994.3

  The tetramethylallyl cation has proven to be an effective substitute for the epoxide as an initiator for biomimetic polyene cyclizations. This methodology was applied to the total synthesis of the pentacyclic triterpenoid sophoradiol (1) whereby the key step of the strategy involved the protic acid-catalyzed pentacyclization of tetramethylallyl alcohol 9 which furnished fluoropentacycle 11 as the major

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。
• Triterpenoid Derivatives from Cylicodiscus gabunensis
  作者：Pierre Mkounga、Alembert Tchinda Tiabou、Jacques Kouam

  DOI：10.1248/cpb.58.1100

  日期：——

  Three new olean-12-ene derivatives (1-3), together with known urs-12-ene-3beta, 28-diol (4) were isolated from the stem root of Cylicodiscus gabunensis. The structures of the new compounds were established by chemical and spectroscopic means as beta-amyrin-n-nonyl ether (1), 22alpha-hydroxyolean-12-en-3beta-yl-beta-D-galactopyranoside (2), and 24-hydroxyolean-12-en-3beta-yl-beta-D-glucopyranoside (3)

  从gabunensis的茎根中分离出三种新的olean-12-ene衍生物（1-3），以及已知的urs-12-ene-3beta，28-二醇（4）。通过化学和光谱学方法确定了新化合物的结构，分别为β-锚蛋白-正壬基醚（1），22α-羟基油酸酯-12-en-3β-基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）和24-羟基油酸酯-12-en-3β-基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）。
• YAHARA, SHOJI;EMURA, SEIKO;FENG, HUIMING;NOHARA, TOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2136-2138
  作者：YAHARA, SHOJI、EMURA, SEIKO、FENG, HUIMING、NOHARA, TOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KINJO, JUNEI;MATSUMOTO, KUMIKO;INOUE, MUTSUMI;TAKESHITA, TAKASHI;NOHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 116-119
  作者：KINJO, JUNEI、MATSUMOTO, KUMIKO、INOUE, MUTSUMI、TAKESHITA, TAKASHI、NOHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• KINJO, JUN-EI;TAKESHITA, TAKASHI;ABE, YOKO;TERADA, NAOKO;YAMASHITA, HIROS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1174-1179
  作者：KINJO, JUN-EI、TAKESHITA, TAKASHI、ABE, YOKO、TERADA, NAOKO、YAMASHITA, HIROS+

  DOI：——

  日期：——