N-(7-chloro-6-fluoro-4-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide | 1367374-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloro-6-fluoro-4-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
• CAS: 1367374-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFN₃O₅S
• 分子量: 423.809
• InChiKey: IPHFKDGKBPLOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-6-氟-2-肼基-1,3-苯并噻唑 、 N-(7-chloro-6-fluoro-4-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-(3-(7-chloro-6-fluoro-4-nitrobenzo[d]thiazol-2-ylamino)-1-(7-chloro-6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1Hpyrazol-5-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型氟硝基苯并噻唑并吡唑啉区域异构体抗分枝杆菌活性的合成及比较研究

  摘要：

  为了寻找一种新的更安全的结核病药物，我们合成了一系列具有抗结核活性的氟硝基苯并噻唑并吡唑啉。该系列包括三个子类：氟苯并噻唑并吡唑啉（11a-f）、氟硝基苯并噻唑并吡唑啉、第5位（12a-f）和第4位（13a-f）的硝基。使用 Middlebrook 7H-9 肉汤筛选所有化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的体外抗结核活性。在苯并噻唑环的第 5 位（12a-f）引入 NO2 基团可增加抗结核活性，而在第 4 位（13a-f）引入 NO2 基团可显着降低抗结核活性。每个系列中显示出良好抗结核活性的两种化合物对 THP-1 细胞系的细胞毒性进行了测试，它们显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100072
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloro-6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(7-chloro-6-fluoro-4-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型氟硝基苯并噻唑并吡唑啉区域异构体抗分枝杆菌活性的合成及比较研究

  摘要：

  为了寻找一种新的更安全的结核病药物，我们合成了一系列具有抗结核活性的氟硝基苯并噻唑并吡唑啉。该系列包括三个子类：氟苯并噻唑并吡唑啉（11a-f）、氟硝基苯并噻唑并吡唑啉、第5位（12a-f）和第4位（13a-f）的硝基。使用 Middlebrook 7H-9 肉汤筛选所有化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的体外抗结核活性。在苯并噻唑环的第 5 位（12a-f）引入 NO2 基团可增加抗结核活性，而在第 4 位（13a-f）引入 NO2 基团可显着降低抗结核活性。每个系列中显示出良好抗结核活性的两种化合物对 THP-1 细胞系的细胞毒性进行了测试，它们显示出低细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100072