N-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea | 151765-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 151765-31-0
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₁₀S
• 分子量: 760.906
• InChiKey: OPQLCFYUIDWZHK-IPQYZCGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,6aS)-4-Hydroxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  海藻抑素及其非对映异构体的总合成及海藻糖酶抑制活性

  摘要：

  最初为海藻糖酶抑制剂海藻抑素提出的两种非对映异构体结构的完全合成及其生物测定已经进行。发现合成化合物缺乏对海藻糖酶的抑制活性，这表明该抑制剂具有令人信服的 4'-差向异构结构，后来被指定为海藻唑啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.971
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  海藻抑素及其非对映异构体的总合成及海藻糖酶抑制活性

  摘要：

  最初为海藻糖酶抑制剂海藻抑素提出的两种非对映异构体结构的完全合成及其生物测定已经进行。发现合成化合物缺乏对海藻糖酶的抑制活性，这表明该抑制剂具有令人信服的 4'-差向异构结构，后来被指定为海藻唑啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.971

文献信息

• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——