2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 724764-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 724764-00-5
• 化学式: C₆₄H₇₀N₄O₁₇
• 分子量: 1167.28
• InChiKey: LSDQQSHYPUCWJD-ZSIJCTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  263.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以548 mg的产率得到2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j