4-cyano-5-methanesulfonyl-3-methoxyisothiazole | 157138-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-5-methanesulfonyl-3-methoxyisothiazole
• 英文别名: 4-cyano-5-methylsulfonyl-3-methoxyisothiazole；3-methoxy-4-cyano-5-methylsulfonylisothiazole；5-Methanesulfonyl-3-methoxy-isothiazole-4-carbonitrile；3-methoxy-5-methylsulfonyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 157138-41-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 218.257
• InChiKey: ZUERDQDGDWWSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5-methanesulfonyl-3-methoxyisothiazole 、 N-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到N-(4-cyano-3-methoxy-5-isothiazolyl)-N-methoxy-p-toluenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1174028B1
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-5-methylthio-3-methoxyisothiazole 在 氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到4-cyano-5-methanesulfonyl-3-methoxyisothiazole
  参考文献：
  名称：

  vic-[烷基（芳基）硫代]-取代的芳族（杂芳族）甲酰胺的异常氧化脱水

  摘要：

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92

文献信息

• Isothiazole derivatives, a process for production thereof and uses
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05484934A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  An isothiazole derivative represented by the general formula (I): ##STR1## (wherein R and R.sup.1 are as defined in the general description, and n is an integer of 1 or 2), a process for producing the same, and the usage thereof.

  一种以一般式(I)表示的异噻唑衍生物：##STR1##（其中，R和R.sup.1如一般说明中所定义，n为1或2的整数），其生产方法和用途。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040023938A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing sulfonamide derivative of, for example, a formula (I): 1 or a salt thereof, [wherein A 1 is (1) an aryl group which may be substituted or (2) a heterocyclic group which may be substituted, X 1 is (1) a chemical bond, (2) a methylene group which may be substituted, or (3) a vinylene group which may be substituted, B 1 is a five-membered heterocyclic group comprising nitrogen or sulfur atoms as the ring-constructing atoms except for carbon atoms and may be substituted or a condensed heterocyclic group which may be substituted, Z 1 is (1) a hydrocarbon group which may be substituted, (2) an acyl group which may be substituted, (3) formyl group, (4) an amino group which may be substituted, (5) a group represented by —N═CR 1 R 2 (wherein each of R 1 and R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted), (6) a cyclic amino group, (7) a group represented by —OR 3 (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, an acyl group which may be substituted, formyl group or an alkylsulfonyl group which may be substituted) or (8) —S(O) n R 4 (wherein n stands for an integer from 0 to 2, R 4 stands for a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted). The said compounds or the salts thereof are sulfonamide derivatives with microbicidal action, are useful as excellent microbicides for agricultural or horticultural use, because they are safe, and they have little influence on human beings, farm animals, natural enemies, or the environment, and exert excellent control effects even on resistant microbes.

  本发明涉及一种用于农业或园艺用途的微生物杀菌剂，其含有磺酰胺衍生物，例如公式（I）的盐：1，其中A1是（1）可以被取代的芳基或（2）可以被取代的杂环基，X1是（1）化学键，（2）可以被取代的亚甲基或（3）可以被取代的乙烯基，B1是一个五元杂环基，包含氮或硫原子作为环构建原子，除了碳原子，可以被取代或者是一个可以被取代的紧缩杂环基，Z1是（1）可以被取代的碳氢基，（2）可以被取代的酰基，（3）甲酰基，（4）可以被取代的氨基，（5）由—N═CR1R2（其中R1和R2是氢原子或可以被取代的碳氢基）表示的基团，（6）环状氨基基团，（7）由—OR3（其中R3是氢原子，可以被取代的碳氢基，可以被取代的酰基，甲酰基或可以被取代的烷基磺酰基）表示的基团或（8）—S（O）nR4（其中n为0到2的整数，R4为氢原子或可以被取代的碳氢基）的基团。该化合物或其盐是具有微生物杀菌作用的磺酰胺衍生物，因为它们安全，对人类、农场动物、天敌或环境影响小，即使对于抗药性微生物也具有出色的控制效果，因此非常适用于农业或园艺用途的优秀微生物杀菌剂。
• Isothiazole derivatives and their uses
  申请人：Asamura Patent Office

  公开号：US05578622A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  As isothiazole derivative represented by the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, Y and Z have the same meanings as defined in the description of the specification, and it is useful as an active ingredient for fungicidal and/or bactericidal compositions for use in industry, agriculture and medical treatment.

  化学式(I)所代表的异噻唑衍生物，其中R1、R2、Y和Z的定义与规范描述中的定义相同，可用作工业、农业和医疗治疗中的杀菌和/或杀菌剂的活性成分。
• Isothiazole derivatives, a process for production thereof and uses thereof
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0604978A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  An isothiazole derivative represented by the general formula (I): (wherein R and R¹ are as defined in the general description, and n is an integer of 1 or 2), a process for producing the same, and the usage thereof.

  通式 (I) 所代表的异噻唑衍生物： (其中 R 和 R¹ 如一般说明中所定义，n 为 1 或 2 的整数）的异噻唑衍生物、其生产工艺及其用途。
• Isothiazole derivatives containing (an) iodoalkylnyl group(s), their preparation and their use as fungicide and/or bactericide
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0697409A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  An isothiazole derivative represented by the formula (I), wherein R¹ represents a hydrogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl, C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₆ cyanoalkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₂-C₇ alkoxyalkyl, C₃-C₇ alkoxycarbonylalkyl, C₂-C₇ haloalkenyl, C₂-C₇ alkylcarbonyl, C₂-C₇ alkoxycarbonyl, iodoalkynyl, or iodoalkynyloxyalkyl group, R² represents a C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl, C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₆ cyanoalkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₂-C₇ alkoxyalkyl, C₃-C₇ alkoxycarbonylalkyl, C₂-C₇ haloalkenyl, C₂-C₇ alkylcarbonyl, C₂-C₇ alkoxycarbonyl, iodoalkynyl, or iodoalkynyloxyalkyl group, provided that at least one of R¹ and R² represents an iodoalkynyl or iodoalkynyloxyalkyl group, Y represents O or S, and Z represents O, S, SO, SO₂ or NR³ in which R³ represents a hydrogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl or benzyl group, or R³ and R², taken together, represent a C₃-C₅ alkylene group which may contain O or N, an agricultural, industrial and medical fungicides and/or bactericides containing said compound as an active ingredient.

  由式(I)代表的异噻唑衍生物、 其中 R¹ 代表氢原子、C₁-C₆烷基、C₂-C₇ 烯基、C₃-C₇ 炔基、C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₆氰基烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₇ 烷氧基烷基、C₃-C₇ 烷氧基羰基烷基、C₂-C₇ 卤代烯基、C₂-C₇ 烷基羰基、C₂-C₇ 烷氧基羰基、碘炔基或碘炔氧基烷基，R² 代表 C₁-C₆ 烷基、C₂-C₇ 烯基、C₃-C₇ 炔基、C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₆氰基烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₇ 烷氧基烷基、C₃-C₇烷氧羰基烷基、C₂-C₇卤代烯基、C₂-C₇烷基羰基、C₂-C₇烷氧基羰基、碘炔基或碘炔氧基烷基，条件是 R¹ 和 R² 中至少有一个代表碘炔基或碘炔氧基烷基，Y 代表 O 或 S、Z代表O、S、SO、SO₂或NR³，其中R³代表氢原子、C₁-C₆烷基、C₂-C₇烯基、C₃-C₇炔基或苄基，或R³和R²共同代表可含有O或N的C₃-C₅亚烷基、 含有上述化合物作为活性成分的农用、工业用和医用杀菌剂和/或杀菌剂。