methyl 3-benzyloxy-1,2-dioxocyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate | 219781-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxy-1,2-dioxocyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,4-dioxo-5-phenylmethoxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 219781-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: GXGFLPREWDKMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxy-1,2-dioxocyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 三乙酰氧基硼 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-Bis-benzyloxy-5-(2,3,4-tris-benzyloxy-6-chlorocarbonyl-phenoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxybenzoate 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到methyl 3-benzyloxy-1,2-dioxocyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966

文献信息

• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Nucleophilic Deoxyfluorination of Catechols
  作者：Hiroyuki Nemoto、Tsuyoshi Nishiyama、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200808q

  日期：2011.5.20

  Nucleophilic deoxyfluorinalton of one of the two hydroxyl groups of catechols has been developed via the Umpolung concept. This method was successively applied to naturally occurring catechols, such as catechins and dopamine, to produce novel fluorinated analogues.
• Ellagitannin Chemistry. Syntheses of Tellimagrandin II and a Dehydrodigalloyl Ether-Containing Dimeric Gallotannin Analogue of Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo9816966

  日期：1999.1.1

  The first chemical synthesis of the naturally occurring ellagitannin tellimagrandin II is reported. Key steps of the synthesis include the atropselective oxidative coupling of suitably protected galloyl rings at the O(4) and O(6) positions of a glucopyranose core, and the stereoselective acylation of the derived anomeric alcohol with a galloyl chloride. In addition, the synthesis of a novel gallotannin-ellagitannin

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。