12-benzoyloxy-7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzo[c]phenanthridine | 628328-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-benzoyloxy-7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: [1,2-Dimethoxy-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-6-yl] benzoate
• CAS: 628328-83-6
• 化学式: C₂₈H₁₈F₃NO₉S
• 分子量: 601.513
• InChiKey: NLUBEZIEBZBXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzoyloxy-7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzo[c]phenanthridine 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 12-Methoxydihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-12-hydroxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 12-benzoyloxy-7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m