[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Allyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid benzyl ester | 76951-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Allyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 76951-79-6
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₁₃
• 分子量: 778.854
• InChiKey: NDTYZZMADUSLLW-RVTSFECWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  181.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Allyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3-benzyloxycarbonylamino-5-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  双磷酸脂A OF沙门氏菌内毒素的化学合成

  摘要：

  合成描述于 6-O-[2-deoxy-2-((R)-3-hydroxytetradecanoylamino)-6-O-tetradecanoyl-β-D-吡喃葡萄糖基]-2-deoxy-2-((R)-3 -羟基十四烷酰氨基)-3,4-二-O-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，其对应于沙门氏菌型细菌内毒素的无磷酸盐脂质A结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1373
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-4-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Allyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  双磷酸脂A OF沙门氏菌内毒素的化学合成

  摘要：

  合成描述于 6-O-[2-deoxy-2-((R)-3-hydroxytetradecanoylamino)-6-O-tetradecanoyl-β-D-吡喃葡萄糖基]-2-deoxy-2-((R)-3 -羟基十四烷酰氨基)-3,4-二-O-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，其对应于沙门氏菌型细菌内毒素的无磷酸盐脂质A结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1373