2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one | 448930-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one；2-phenacylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 448930-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: MCYRWNXWNIRIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-({2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl}amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有取代的稠合嘧啶尾的苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制活性的研究

  摘要：

  合成了两个新系列的2-硫代环戊[ d ]嘧啶-苯磺酰胺12a-l和2-硫代四氢喹唑啉-苯磺酰胺13a-j ，并评估了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性和细胞毒活性。衍生物12a和12i对 CA II 具有有效的抑制作用， K i = 0.11 和 0.15 µM，而12a 、 12e 、 12i和13d ( K i = 0.083–0.087 µM) 被发现对 CA XII 最有效。此外，对于大多数合成的缀合物，观察到对 CA II 和 CA XII 的选择性高于 CA I 和 CA IX。合成化合物对 NCI 癌细胞系的作用分析表明，化合物12b和13d 的平均生长抑制作用分别为 53.59% 和 49.25%。合成杂合体在 CA II 和 CA XII 结合袋中的对接显示了苯磺酰胺衍生物通过其 SO 2 NH 2部分形成传统 CA 抑制剂的特征相互作用的能力，此外还通

  DOI：

  10.1002/ardp.202200274
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型、外源结合基质金属蛋白酶 13 抑制剂支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.077