2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one | 448930-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one；2-phenacylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 448930-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: MCYRWNXWNIRIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-({2-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl}amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有取代的稠合嘧啶尾的苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制活性的研究

  摘要：

  合成了两个新系列的2-硫代环戊[ d ]嘧啶-苯磺酰胺12a-l和2-硫代四氢喹唑啉-苯磺酰胺13a-j ，并评估了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性和细胞毒活性。衍生物12a和12i对 CA II 具有有效的抑制作用， K i = 0.11 和 0.15 µM，而12a 、 12e 、 12i和13d ( K i = 0.083–0.087 µM) 被发现对 CA XII 最有效。此外，对于大多数合成的缀合物，观察到对 CA II 和 CA XII 的选择性高于 CA I 和 CA IX。合成化合物对 NCI 癌细胞系的作用分析表明，化合物12b和13d 的平均生长抑制作用分别为 53.59% 和 49.25%。合成杂合体在 CA II 和 CA XII 结合袋中的对接显示了苯磺酰胺衍生物通过其 SO 2 NH 2部分形成传统 CA 抑制剂的特征相互作用的能力，此外还通

  DOI：

  10.1002/ardp.202200274
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-({2-oxo-2-phenylethyl}thio)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型、外源结合基质金属蛋白酶 13 抑制剂支架

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.077

文献信息

• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。
• Investigation of the carbonic anhydrase inhibitory activity of benzenesulfonamides incorporating substituted fused‐pyrimidine tails
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Andrea Petreni、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200274

  日期：2022.11

  13a–j were synthesized and evaluated for their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory acivity and cytotoxic activity. The derivatives 12a and 12i exerted effective inhibition against CA II with Ki = 0.11 and 0.15 µM, while 12a, 12e, 12i, and 13d (Ki = 0.083–0.087 µM) were found to be the most potent against CA XII. In addition, higher selectivity toward CA II and CA XII over CA I and CA IX was observed

  合成了两个新系列的2-硫代环戊[ d ]嘧啶-苯磺酰胺12a-l和2-硫代四氢喹唑啉-苯磺酰胺13a-j ，并评估了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性和细胞毒活性。衍生物12a和12i对 CA II 具有有效的抑制作用， K i = 0.11 和 0.15 µM，而12a 、 12e 、 12i和13d ( K i = 0.083–0.087 µM) 被发现对 CA XII 最有效。此外，对于大多数合成的缀合物，观察到对 CA II 和 CA XII 的选择性高于 CA I 和 CA IX。合成化合物对 NCI 癌细胞系的作用分析表明，化合物12b和13d 的平均生长抑制作用分别为 53.59% 和 49.25%。合成杂合体在 CA II 和 CA XII 结合袋中的对接显示了苯磺酰胺衍生物通过其 SO 2 NH 2部分形成传统 CA 抑制剂的特征相互作用的能力，此外还通