3β-deoxyepivincamine | 96245-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 3β-deoxyepivincamine
• 英文别名: 14,15-dihydro-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester；(+)-3R,16S,14S-14,15-dihydro-14-methoxycarbonyl-eburnamenine；methyl (15S,17S,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 96245-04-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: BOAFIDYFQWIRTC-CUWPLCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-deoxyepivincamine 生成 (+)-3R,16S,14R-14,15-dihydro-14-hydroxymethyl-eburnamenine
  参考文献：
  名称：

  Eburnamenine derivatives, pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  本发明涉及制备具有一般式（Ia）##STR1##或（Ib）##STR2##的外消旋和光学活性eburnamenine衍生物的顺式和反式立体异构体，其中R.sub.1代表C.sub.1-4烷基基团；R代表氢、C.sub.1-6烷基基团、C.sub.2-6烯基基团、酰基或取代酰基基团，以及它们的酸加成盐。其中，反式化合物是新颖的。本发明还涉及一般式（IIIa）##STR3##和（IIIb）##STR4##的化合物，其中R.sub.1和R'代表C.sub.1-4烷基基团。一般式（Ia）和（Ib）的化合物具有明显高于已知的外周血管扩张剂pentoxifyllin的血管扩张作用。

  公开号：

  US04839362A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,trans)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-deoxyepivincamine
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koblicova, Zdena; Holubek, Jiri; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2722 - 2730
  作者：Koblicova, Zdena、Holubek, Jiri、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• US4839362A
  申请人：——

  公开号：US4839362A

  公开（公告）日：1989-06-13
• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eburnamenine derivatives, pharmaceutical compositions and methods
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04839362A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  The invention relates to the preparation of cis and trans stereoisomers of racemic and optically active eburnamenine derivatives of the general formula (Ia) ##STR1## or (Ib), ##STR2## wherein R.sub.1 stands for a C.sub.1-4 alkyl group; and R stands for hydrogen, a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.2-6 alkenyl group, an acyl or substituted acyl group, as well as their acid addition salts, of which the trans compounds are novel. The invention also relates to the compounds of the general formula (IIIa) ##STR3## and (IIIb), ##STR4## wherein R.sub.1 and R' represent a C.sub.1-4 alkyl group. The compounds of the general formulae (Ia) and (Ib) possess a vasodilatory effect which is substantially higher than that of pentoxifyllin, a known peripheral vasodilator.

  本发明涉及制备具有一般式（Ia）##STR1##或（Ib）##STR2##的外消旋和光学活性eburnamenine衍生物的顺式和反式立体异构体，其中R.sub.1代表C.sub.1-4烷基基团；R代表氢、C.sub.1-6烷基基团、C.sub.2-6烯基基团、酰基或取代酰基基团，以及它们的酸加成盐。其中，反式化合物是新颖的。本发明还涉及一般式（IIIa）##STR3##和（IIIb）##STR4##的化合物，其中R.sub.1和R'代表C.sub.1-4烷基基团。一般式（Ia）和（Ib）的化合物具有明显高于已知的外周血管扩张剂pentoxifyllin的血管扩张作用。