trans-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophen-4-ol | 832120-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophen-4-ol
• 英文别名: 6-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1-benzothiophen-4-ol
• CAS: 832120-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: PEXHXKNLHNMUNN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophen-4-ol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1-benzo[b]thiophen-4-ol 4-O-dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 trans-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732

文献信息

• Combretastatin derivatives with cytotoxic action
  申请人：Giannini Giuseppe

  公开号：US20060160773A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention described herein relates to new combretastatin derivatives obtained by total synthesis and having the following general formula: in which the groups are as defined in the description here below. Said compounds, though chemically related to the structure of cis/trans-combretastatin, do not always bind tubulin, but nevertheless exhibit cytotoxic activity of interest in the oncological field as anticancer and/or antiangiogenic agents.

  本发明涉及通过全合成获得的具有以下通式的新的考布他丁衍生物： 其中各基团的定义见下文说明。上述化合物虽然在化学上与顺式/反式-考布他汀的结构有关，但并不总是与微管蛋白结合，而是作为抗癌和/或抗血管生成剂，在肿瘤领域表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。
• [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005007635A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1646616A2

  公开（公告）日：2006-04-19
• Novel Combretastatin Analogues Endowed with Antitumor Activity
  作者：Daniele Simoni、Romeo Romagnoli、Riccardo Baruchello、Riccardo Rondanin、Michele Rizzi、Maria Giovanna Pavani、Domenico Alloatti、Giuseppe Giannini、Marcella Marcellini、Teresa Riccioni、Massimo Castorina、Mario B. Guglielmi、Federica Bucci、Paolo Carminati、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm0510732

  日期：2006.6.1

  anticancer activity of a series of new combretastatin derivatives with B-ring modifications. The structure-activity relationship (SAR) information confirmed the importance of cis-stereochemistry and of a phenolic moiety in B-ring. We selected the benzo[b]thiophene and benzofuran combretastatin analogues 11 (ST2151) and 13 (ST2179) and their phosphate prodrugs (29 and 30) for their high antitumor activity

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，