(Dimethyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester | 18677-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Dimethyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl glyoxalate dimethylhydrazone；ethyl 2-(dimethylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 18677-62-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: FDXWXGSTBXQPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 (Dimethyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Tandem C–H Fluoromethylation/Cyclization of N-Alkylhydrazones with CBr₃F: Access to 4-Fluoropyrazoles

  摘要：

  4-Fluoropyrazoles are accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N-alkylhydrazones through double C-H fluoroalkylation with tribromofluoromethane (CBr3F). RuCl2(PPh3)(3) has been proven to be the most efficient catalyst for this transformation when compared to a range of other Cu-, Pd-, or Fe-based catalyst systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00085
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Dimethyl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Synthesis of Tetramic Acid Derivatives via a Tandem Umpolung Alkylation/Reduction/Cyclization Reaction of γ-Hydrazono β-Ketoester
  作者：Isao Mizota、Miki Maeda、Kiho Imoto、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00824

  日期：2020.4.17

  An efficient method for the one-pot synthesis of tetramic acid derivatives was developed utilizing tandem umpolung N-alkylation/reduction/cyclization of γ-hydrazono β-ketoester. By using this reaction as a key step, the total synthesis of the 3-spiro 7-hydroxamic acid tetralin which possesses an HDAC inhibitory activity was also achieved.

  开发了一种高效的一锅法合成四酸衍生物的方法，该方法利用了串联反应中的γ-肼基β-酮酸酯的N-烷基化/还原/环化反应。通过将该反应用作关键步骤，还实现了具有HDAC抑制活性的3-螺7-异羟肟酸四氢萘的全合成。