6-Methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile | 106073-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 106073-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QPNRCCQIVNTJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称曼尼希反应，用于合成3,3-二取代-3,4-二氢-2-喹诺酮†

  摘要：

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01399c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的新颖的合成3-氰基-3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮和2,3- dicarbomethoxy -2- hydroxycyclopenta [衍生物b ]喹啉†

  摘要：

  以几乎定量的产率将2-氯-3-氰基-4-取代的1,4-二氢喹啉轻松地固相转化为3-氰基-4-取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones。描述了一种新颖的2,3-二苯甲氧基-2-羟基环戊[ b ]喹啉的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230219

文献信息

• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。
• Novel syntheses of 3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one and derivatives of 2,3-dicarbomethoxy-2-hydroxycyclopenta[<i>b</i>]quinoline
  作者：Neelima、Balkrishen Bhat、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1002/jhet.5570230219

  日期：1986.3

  A facile solid phase conversion of 2-chloro-3-cyano-4-substituted-1,4-dihydroquinolines to 3-cyano-4-substituted-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones in almost quantitative yields and a novel synthesis of 2,3-dicarbomethoxy-2-hydroxycyclopenta[b]quinoline are described.

  以几乎定量的产率将2-氯-3-氰基-4-取代的1,4-二氢喹啉轻松地固相转化为3-氰基-4-取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones。描述了一种新颖的2,3-二苯甲氧基-2-羟基环戊[ b ]喹啉的合成方法。