1-(benzyloxy)indolin-2-one | 887669-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)indolin-2-one
• 英文别名: 1-phenylmethoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 887669-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LBCBXADYXYQHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)indolin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-羟基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access N-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation

  摘要：

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01972
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide 在 六氟异丙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以80%的产率得到1-(benzyloxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂氧烯丙基阳离子模板分子内芳基胺化生成羟吲哚衍生物的实验和理论研究

  摘要：

  详细研究了在无催化剂条件下进行分子内亲核芳基胺化的 α-芳基化氮杂氧烯丙基阳离子的反应性。在 HFIP 的辅助下，氮杂氧烯丙基阳离子引导的相邻芳环的邻位活化是该过程的核心。这种反应歧管提供了对羟吲哚衍生物的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.202201208

文献信息

• Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260328

  日期：2011.10

  The first example of copper-catalyzed intramolecular N-arylation of hydroxamic acid derivatives is presented. Based on this transformation a new method for the synthesis of N-alkoxyindol-2-ones from 2-(2-bromoaryl)acetylhydroxamates has been developed. The reaction conditions tolerate standard hydroxyl protecting groups on the hydroxylamine moiety and are also applicable for the synthesis of six-membered N-alkoxybenzolactams.

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。