ethyl 3-amino-5-acetyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 893758-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-acetyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-3-amino-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 893758-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: CVCYLJGPWNBBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-Acetyl-2-mercapto-6-methylnicotinonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以117 mg的产率得到ethyl 3-amino-5-acetyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮轻松一锅合成取代的噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  已经开发了一种简便，高效的一锅法合成取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶。在80°C下于N，N-二甲基甲酰胺中的碳酸钾存在下，用2-氰基硫代乙酰胺处理2-氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酰胺和-丙烯酸酯等烯胺酮，然后在室温下添加亚甲基活性溴化物通过分子内环化提供2,3,5,6-四取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶的温度为78-90％。该方案结合了噻吩并[2,3- b ]吡啶环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些最终产品来自易于获得的材料。 烯胺酮-环化-杂环-吡啶-2（1 H）-硫酮-噻吩并[2,3- b ]吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289633

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Thieno[2,3-b]pyridines from Enaminones
  作者：Changjiang Ding、Rui Zhang、Baochang Gao、Dewen Dong、Jie Zhang、Chunming Dong、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289633

  日期：2012.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted thieno[2,3-b]pyridines has been developed. Treatment of enamin­ones, such as 2-acetyl-3-(dimethylamino)propenamides and -propenoates, with 2-cyanothioacetamide in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide at 80 ˚C followed by addition of methylene-active bromides at room temperature provided, via intramolecular cyclization,

  已经开发了一种简便，高效的一锅法合成取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶。在80°C下于N，N-二甲基甲酰胺中的碳酸钾存在下，用2-氰基硫代乙酰胺处理2-氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酰胺和-丙烯酸酯等烯胺酮，然后在室温下添加亚甲基活性溴化物通过分子内环化提供2,3,5,6-四取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶的温度为78-90％。该方案结合了噻吩并[2,3- b ]吡啶环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些最终产品来自易于获得的材料。 烯胺酮-环化-杂环-吡啶-2（1 H）-硫酮-噻吩并[2,3- b ]吡啶