N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-2-phenyl-N-phenylmethoxyacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: JPGRYLSCZYTXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide 在 水 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol

  摘要：

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.019

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• Base-Promoted Cycloaddition of γ-Hydroxy- and δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls with Azaoxyallyl Cations: Rapid Synthesis of <i>N,O</i> -Heterocycles
  作者：Eun Chae Son、Jiseon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000368

  日期：2020.5.29

  The synthesis of morpholin‐3‐one and 1,4‐oxazepan‐3‐one skeletons was achieved by the cycloaddition reaction of alcohol‐tethered enones and α‐halohydroxamates. This process proceeds through the addition of the hydroxyl group in the enone to an in‐situ generated azaoxyallyl cation followed by intramolecular aza‐Michael‐type trapping. Morpholin‐3‐ones and 1,4‐oxazepan‐3‐ones could be generated from γ‐hydroxy

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。
• 1,3-Dipolar [3+3] Cycloaddition of 1,4-Benzodiazepinone-Based Nitrones with α-Halohydroxamates for Diastereoselective Synthesis of Novel d-Edge Heterocycle-Fused 1,4-Benzodiazepinones
  作者：Hong-Wu Zhao、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Zhe Tang、Xiao-Zu Fan、Hui-Hui Wu、Xiao-Fan Bi

  DOI：10.1055/a-1642-0598

  日期：2021.12

  Promoted by K2CO3 (2.0 equiv), the 1,3-dipolar [3+3] cy­cloaddition between 1, 4-benzodiazepinone-based nitrones and α-halohydroxamates processed smoothly under the mild reaction conditions and delivered structurally novel and complex cis- or trans-configured d-edge heterocycle-fused 1,4-benzodiazepinones in up to >99% isolated yield with >20:1 dr. The relative configuration of the title chemical entities

  在 K2CO3 (2.0 equiv) 的推动下，1, 4-苯二氮卓酮基硝酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间的 1,3-偶极 [3+3] 环加成反应在温和的反应条件下顺利进行，并提供结构新颖且复杂的顺式或反式- 配置的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮，分离产率高达 >99%，>20:1 dr。使用单晶 X 射线结构分析清楚地确定了标题化学实体的相对构型。假设反应机制解释了所获得的顺式或反式构型的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮的非对映选择性生产。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。
• [3 + 3] Formal Cycloadditions of Nitrones from Isatins and Azaoxyallyl Cations for Construction of Spirooxindoles
  作者：Weijia Lin、Gu Zhan、Minglin Shi、Wei Du、Yingchun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201600864

  日期：2017.6

  A [3 + 3] formal cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and nitrones from isatins has been developed, furnishing a spectrum of spiro[1,2,4‐oxadiazinan‐5‐one]oxindoles in good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. This method provides direct and efficient access to potentially bioactive spirooxindoles incorporating a six‐membered heterocyclic scaffold.

  已经开发出[3 + 3]形式的原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与靛红中的硝酮之间的正式环加成反应，从而提供了螺[1,2,4-氧杂二嗪-5-5]吲哚的光谱，其收率高至优异，具有非对映选择性。这种方法可直接有效地利用含有六元杂环支架的潜在具有生物活性的螺硫醇。