hymenin | 20555-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hymenin
• 英文别名: (3aS,6S,6aR,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 20555-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LLQCRTZROWMVOL-DYDIJXKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hymenin 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到11,13-dihydrohymenin
  参考文献：
  名称：

  几种倍半萜内酯在胃细胞保护作用中的构效关系。

  摘要：

  报道了几种倍半萜内酯对胃细胞保护活性的结构要求。对潜在活跃中心进行了理论实验研究。还原类似物的生物学评估以及这些化合物与内源性半胱氨酸残基之间的分子相互作用的模拟表明，非空间阻碍的迈克尔受体的存在似乎是该化合物家族中细胞保护活性的基本结构要求。该观察结果表明，细胞保护作用是通过粘膜中含巯基的肽与研究分子中存在的迈克尔受体之间的迈克尔反应介导的。这种作用机制是对我们先前论文中提出的机制的补充，并且与之不同。

  DOI：

  10.1021/jm00091a013

文献信息

• Preparation of Sesquiterpene Lactone Derivatives: Cytotoxic Activity and Selectivity of Action
  作者：María F. Beer、Augusto E. Bivona、Andrés Sánchez Alberti、Natacha Cerny、Guillermo F. Reta、Víctor S. Martín、José M. Padrón、Emilio L. Malchiodi、Valeria P. Sülsen、Osvaldo J. Donadel

  DOI：10.3390/molecules24061113

  日期：——

  (>90%) and the chemotherapeutic agents used for their treatment are still characterized by variable efficacy and toxicity. Sesquiterpene lactones are a group of naturally occurring compounds that have displayed a diverse range of biological activities including cytotoxic activity. A series of oxygenated and oxy-nitrogenated derivatives (4–15) from the sesquiterpene lactones cumanin (1), helenalin (2),

  癌症是全世界最重要的死亡原因之一。实体瘤代表了绝大多数癌症（> 90%），用于治疗的化疗药物的特点仍然是疗效和毒性各不相同。倍半萜内酯是一组天然存在的化合物，具有多种生物活性，包括细胞毒活性。合成了一系列来自倍半萜内酯小茴香素 (1)、海兰素 (2) 和处女膜素 (3) 的氧化和氧氮化衍生物 (4-15)。发现 Helenalin 的硅烷化衍生物化合物 13 和 14 对肿瘤细胞系的活性最强，GI50 值范围为 0.15 至 0.59 μM。双三唑基香豆素衍生物 (11) 被证明在测试的乳房、子宫颈、肺、和结肠肿瘤细胞系。该化合物对脾细胞的毒性最小 (CC50 = 524.1 µM)，对肿瘤细胞系的选择性最大。该化合物对 WiDr 人结肠肿瘤细胞系的 GI50 为 2.3 µM，SI 为 227.9。因此，化合物11可以考虑用于进一步研究，并且是开发新抗肿瘤剂的候选物。