橙黄决明素 | 67979-25-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 橙黄决明素
• 中文别名: 1,3,7-三羟基-2,8-二甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: Aurantio-obtusin
• 英文别名: 1,3,7-trihydroxy-2,8-dimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 67979-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: RNXZPKOEJUFJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  594.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

橙黄决明素是决明子中特有的成分，是一种黄色针晶蒽醌类化合物。研究显示，该化合物具有多种生物活性，包括降低血糖、降血脂、抑制二磷酸腺苷和雌激素的活性以及抗血小板聚集作用。

决明子始载于《神农本草经》，是豆科植物决明（Cassia obtusifolia L.）或小决明（Cassia tora L.）的干燥成熟种子，性寒、味甘、苦，归肝、大肠经。现代药理研究表明，决明子具有降压、降脂、抑菌、平喘、利胆、保肝、抗氧化、抗动脉粥样硬化以及增强免疫力等多种药理活性。

决明子提取物

橙黄决明素以豆科植物小决明（Cassia tora L.）的种子为原料提取。小决明是一种一年生草本植物，高50~120厘米，被柔毛覆盖，有浓重的臭味。其茎上部多分枝，偶数羽状复叶互生，小叶3对，倒卵形或长圆倒卵形，托叶早落。花成对腋生，花瓣黄色，荚果线形、细长而具四棱。

决明子种子呈棱柱形，褐绿色，两侧各有1.5~2.0毫米浅色宽带，含有多种蒽醌类化合物，主要包括大黄酚、大黄素、决明素（obtusin）、橙黄决明素（aurantio-obtusin）等。

提取工艺

决明子先被打碎成粉末状。然后加入15%硫酸溶液混合，并进行水浴加热以加速其中物质的水解。接着过滤分离出水解后的物质，用蒸馏水蒸馏，得到蒽醌苷元溶液。向该溶液中加入乙醇，在70℃下加热回流30分钟，冷却后使用乙醇补充减失的重量（用于提取橙黄决明素）。最后通过硅胶层析柱分离混合溶液，并选用石油醚和丙酮洗脱液进行洗脱，最终得到橙黄决明素。

药理作用 降血脂作用

橙黄决明素对低密度脂蛋白受体基因转录水平有增强作用。研究显示，该化合物能显著降低高脂血症大鼠的总胆固醇（TC）、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯（TG）水平。

临床功效

性味归经：甘、苦，微寒。归肝、大肠经。功能主治：清肝明目，润肠通便。适用于治疗风热赤眼、青盲、雀目、高血压、肝炎及肝硬化腹水、习惯性便秘等症状。

化学性质与用途

决明子来源于豆科一年生草本植物决明或小决明的干燥成熟种子，广泛分布于全国各地。

用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有降血脂及抗动脉粥样硬化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙黄决明素 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以4 mg的产率得到1-desmethylaurantio-obtusin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the seeds of Cassia obtusifolia Linn. The structures of three new anthraquinones.

  摘要：

  从决明子种子中分离出三种新的蒽醌类化合物，即1-去甲基决明子素（4）、1-去甲基决明子素（5）和1-去甲基决明子素（6），以及决明子酚-10、10'-联蒽酮、决明子素和苯甲酸，并根据光谱和化学证据确定了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.860
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-hydroxy-3-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 橙黄决明素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5

文献信息

• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; GAMBLE G. B.; STAVRAKIS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4999-5002
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 GAMBLE G. B.、 STAVRAKIS J.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-OBESITY PRODUCT AND IT'S METHOD OF PREPARATION
  申请人：Chongquing institute of Ecological Materia Medica Co Limited

  公开号：EP2089044A2

  公开（公告）日：2009-08-19
• Anti-Obesity Product And Its Method Of Preparation
  申请人：Huang Bendong

  公开号：US20100021568A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compositions comprising one or more anthraquinones for use in the treatment of obesity and related metabolic and liver disease. More particularly it relates to a plant extract fraction rich in anthraquinones including both anthraquinone glycosides and anthraquinone aglycones obtainable from a member of the Leguminosae family, more particularly Cassia seeds. It also relates to a method of obtaining a plant extract fraction rich in anthraquinones.
• ANTI-OBESITY PRODUCT AND ITS METHOD OF PREPARATION
  申请人：Huang Bendong

  公开号：US20130018009A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to compositions comprising one or more anthraquinones for use in the treatment of obesity and related metabolic and liver disease. More particularly it relates to a plant extract fraction rich in anthraquinones including both anthraquinone glycosides and anthraquinone aglycones obtainable from a member of the Leguminosae family, more particularly Cassia seeds. It also relates to a method of obtaining a plant extract fraction rich in anthraquinones.
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.