8-Phenoxychinaldin | 117638-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Phenoxychinaldin
• 英文别名: 2-methyl-8-phenoxyquinoline
• CAS: 117638-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CBUIPSPLKYBPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenoxychinaldin 在 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有弱配位侧臂的钯 (II) 钳形配合物的合成和键活化化学

  摘要：

  已经制备了一系列带有弱配位苯并呋喃侧臂的 PNO 型钳形配体的 Pd(II) 芳基配合物。晶体学研究表明，Pd-O 距离非常长，超过 2.3 Å，这明显长于具有外环氧供体的结构相似的 PNO-Pd 配合物中的 Pd-O 距离。含给电子 (OMe) 和吸电子 (CF 3 ) 的配合物的晶体学和19 F NMR 溶液研究) 苯并呋喃氧原子对位的取代基揭示了 Pd-O 相互作用对 Pd 中心芳族基团性质的依赖性。通过改变金属上的电子密度来影响这些相互作用的能力在 Pd 配合物和苯乙炔之间的化学计量 Sonogashira 型交叉偶联反应中得到了证明，该反应通过钳形配体的可逆芳构化/脱芳构化进行。与它们的电子中性或富电子类似物相比，具有贫电子CF 3基团的配合物表现出更高的反应性。这些系统的 DFT 研究为观察到的反应模式的起源提供了进一步的机制洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00710
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-氨基二苯醚 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到8-Phenoxychinaldin
  参考文献：
  名称：

  具有弱配位侧臂的钯 (II) 钳形配合物的合成和键活化化学

  摘要：

  已经制备了一系列带有弱配位苯并呋喃侧臂的 PNO 型钳形配体的 Pd(II) 芳基配合物。晶体学研究表明，Pd-O 距离非常长，超过 2.3 Å，这明显长于具有外环氧供体的结构相似的 PNO-Pd 配合物中的 Pd-O 距离。含给电子 (OMe) 和吸电子 (CF 3 ) 的配合物的晶体学和19 F NMR 溶液研究) 苯并呋喃氧原子对位的取代基揭示了 Pd-O 相互作用对 Pd 中心芳族基团性质的依赖性。通过改变金属上的电子密度来影响这些相互作用的能力在 Pd 配合物和苯乙炔之间的化学计量 Sonogashira 型交叉偶联反应中得到了证明，该反应通过钳形配体的可逆芳构化/脱芳构化进行。与它们的电子中性或富电子类似物相比，具有贫电子CF 3基团的配合物表现出更高的反应性。这些系统的 DFT 研究为观察到的反应模式的起源提供了进一步的机制洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00710

文献信息

• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201404275

  日期：2014.12.22

  picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first

  据报道，将吡啶甲酸酰胺衍生物用作铜催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。氟取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体，即使是众所周知的非常具有挑战性的底物，即使是笨重的酚也可以与芳基碘化物反应，收率极高。在反应结束时，分离出了报废的铜物种的第一个实例，并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道，初步的机械研究表明，配体上的取代基可能在决定金属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于铜基化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
• Highly efficient copper catalytic system for the O-arylation of phenol with iodoarene
  作者：An-Yi Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.149

  日期：2012.1

  An efficient Cu-catalyzed O-arylation was carried out by involving phenols with iodoarenes to afford various substituted diarylether derivatives with tiny loading of Cu2O and 1H-imidazole-4-carboxylic acid as catalytic system under mild conditions, which provided good to excellent yields with good tolerance of functional groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuehmstedt, H.; Heinisch, L.; Wunderlich, Ines, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 12, p. 816 - 820
  作者：Kuehmstedt, H.、Heinisch, L.、Wunderlich, Ines、Hagen, Angela

  DOI：——

  日期：——
• KUHMSTEDT, H.;HEINISCH, L.;WUNDERLICH, INES;HAGEN, ANGELA, PHARMAZIE, 42,(1987) N 12, 816-820
  作者：KUHMSTEDT, H.、HEINISCH, L.、WUNDERLICH, INES、HAGEN, ANGELA

  DOI：——

  日期：——