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8-Phenoxychinaldin | 117638-93-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
8-Phenoxychinaldin
英文别名
2-methyl-8-phenoxyquinoline
8-Phenoxychinaldin化学式
CAS
117638-93-4
化学式
C16H13NO
mdl
——
分子量
235.285
InChiKey
CBUIPSPLKYBPLG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    22.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    8-Phenoxychinaldinsodium t-butanolatelithium diisopropyl amide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 39.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    具有弱配位侧臂的钯 (II) 钳形配合物的合成和键活化化学
    摘要:
    已经制备了一系列带有弱配位苯并呋喃侧臂的 PNO 型钳形配体的 Pd(II) 芳基配合物。晶体学研究表明,Pd-O 距离非常长,超过 2.3 Å,这明显长于具有外环氧供体的结构相似的 PNO-Pd 配合物中的 Pd-O 距离。含给电子 (OMe) 和吸电子 (CF 3 ) 的配合物的晶体学和19 F NMR 溶液研究) 苯并呋喃氧原子对位的取代基揭示了 Pd-O 相互作用对 Pd 中心芳族基团性质的依赖性。通过改变金属上的电子密度来影响这些相互作用的能力在 Pd 配合物和苯乙炔之间的化学计量 Sonogashira 型交叉偶联反应中得到了证明,该反应通过钳形配体的可逆芳构化/脱芳构化进行。与它们的电子中性或富电子类似物相比,具有贫电子CF 3基团的配合物表现出更高的反应性。这些系统的 DFT 研究为观察到的反应模式的起源提供了进一步的机制洞察。
    DOI:
    10.1021/acs.organomet.1c00710
  • 作为产物:
    描述:
    乙烯基乙醚2-氨基二苯醚 作用下, 以 为溶剂, 反应 2.0h, 以57%的产率得到8-Phenoxychinaldin
    参考文献:
    名称:
    具有弱配位侧臂的钯 (II) 钳形配合物的合成和键活化化学
    摘要:
    已经制备了一系列带有弱配位苯并呋喃侧臂的 PNO 型钳形配体的 Pd(II) 芳基配合物。晶体学研究表明,Pd-O 距离非常长,超过 2.3 Å,这明显长于具有外环氧供体的结构相似的 PNO-Pd 配合物中的 Pd-O 距离。含给电子 (OMe) 和吸电子 (CF 3 ) 的配合物的晶体学和19 F NMR 溶液研究) 苯并呋喃氧原子对位的取代基揭示了 Pd-O 相互作用对 Pd 中心芳族基团性质的依赖性。通过改变金属上的电子密度来影响这些相互作用的能力在 Pd 配合物和苯乙炔之间的化学计量 Sonogashira 型交叉偶联反应中得到了证明,该反应通过钳形配体的可逆芳构化/脱芳构化进行。与它们的电子中性或富电子类似物相比,具有贫电子CF 3基团的配合物表现出更高的反应性。这些系统的 DFT 研究为观察到的反应模式的起源提供了进一步的机制洞察。
    DOI:
    10.1021/acs.organomet.1c00710
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文献信息

  • Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
    作者:Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan
    DOI:10.1039/c6ra02265k
    日期:——
    for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally
    报道了使用绿色有机溶剂进行催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂,因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇甲醚DMI)和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于的芳基化。最后,报道了一种新颖的催化的酰基转移方法。
  • Picolinamides as Effective Ligands for Copper-Catalysed Aryl Ether Formation: Structure-Activity Relationships, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
    作者:Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、Stephen P. Marsden、A. John Blacker、Patrick C. McGowan
    DOI:10.1002/chem.201404275
    日期:2014.12.22
    picolinic acid amide derivatives as an effective family of bidentate ligands for copper‐catalysed aryl ether synthesis is reported. A fluorine‐substituted ligand gave good results in the synthesis of a wide range of aryl ethers. Even bulky phenols, known to be very challenging substrates, were shown to react with aryl iodides with excellent yields using these ligands. At the end of the reaction, the first
    据报道,将吡啶甲酸酰胺衍生物用作催化的芳基醚合成的有效二齿配体家族。取代的配体在多种芳基醚的合成中均获得了良好的结果。使用这些配体,即使是众所周知的非常具有挑战性的底物,即使是笨重的也可以与芳基化物反应,收率极高。在反应结束时,分离出了报废的物种的第一个实例,并将其鉴定为Cu II与几种测试的阴离子配体的配合物。据报道,初步的机械研究表明,配体上的取代基可能在决定属中心的氧化还原特性以及因此决定其在偶联过程中的效力方面起着至关重要的作用。了解这些影响对于开发用于化学的新型高效且可调节的配体至关重要。
  • Highly efficient copper catalytic system for the O-arylation of phenol with iodoarene
    作者:An-Yi Cheng、Jen-Chieh Hsieh
    DOI:10.1016/j.tetlet.2011.10.149
    日期:2012.1
    An efficient Cu-catalyzed O-arylation was carried out by involving phenols with iodoarenes to afford various substituted diarylether derivatives with tiny loading of Cu2O and 1H-imidazole-4-carboxylic acid as catalytic system under mild conditions, which provided good to excellent yields with good tolerance of functional groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Kuehmstedt, H.; Heinisch, L.; Wunderlich, Ines, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 12, p. 816 - 820
    作者:Kuehmstedt, H.、Heinisch, L.、Wunderlich, Ines、Hagen, Angela
    DOI:——
    日期:——
  • KUHMSTEDT, H.;HEINISCH, L.;WUNDERLICH, INES;HAGEN, ANGELA, PHARMAZIE, 42,(1987) N 12, 816-820
    作者:KUHMSTEDT, H.、HEINISCH, L.、WUNDERLICH, INES、HAGEN, ANGELA
    DOI:——
    日期:——
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