3-prenylpyrrole | 92387-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-prenylpyrrole
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole；3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrrole
• CAS: 92387-20-7
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD19220206
• 分子量: 135.209
• InChiKey: LHZBDYFLWXOQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-prenylpyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-prenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g

文献信息

• Prenylation of Aromatic Amines and Nitrogen-containing Aromatic Heterocycles by Prenyl Diisopropyl Phosphate
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1433

  日期：1984.5

  Lewis-acid catalyzed prenylation of aromatic amines with prenyl diisopropyl phosphate gave N-prenylated amines, whereas nitrogen-containing aromatic heretocycles gave nucleus prenylated products.

  路易斯酸催化芳胺与磷酸异戊二酯异戊二烯化生成 N-异戊二烯化胺，而含氮芳族异环生成异戊二烯核化产物。
• Zinc-mediated Barbier reactions of pyrrole and indoles: a new method for the alkylation of pyrrole and indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P.Muralikrishna Reddy、Ch. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00971-1

  日期：2002.7

  Pyrrole and indoles react smoothly with alkyl halides such as allyl bromide, prenyl bromide, crotyl bromide and propargyl bromide in the presence of zinc metal in THF to afford the corresponding 3- and 2-alkyl pyrrole and 3-alkyl indole derivatives in good yields with high regioselectivity.

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。
• Short and highly efficient synthesis of lipid peroxidation inhibitor pyrrolostatin and some analogues thereof
  作者：Jens Schmidt、Juliane Adrian、Christian B. W. Stark Christian B. W. Stark

  DOI：10.1039/c5ob01066g

  日期：——

  A highly efficient and scalable synthesis of potent lipid peroxidation inhibitor pyrrolostatin is reported (4 steps, 48%). In addition to the synthesis of the natural product, strategies for the preparation of analogues differing in the three structural subunits, the polar head group, the N-substituent and the lipophilic tail are described.

  据报道，有效的脂质过氧化抑制剂吡咯菌抑素的高效，可扩展合成（4步，48％）。除了合成天然产物之外，还描述了制备在三个结构亚基，极性头基，N-取代基和亲脂性尾巴上不同的类似物的策略。
• Synthetic Endeavors toward 2-Nitro-4-Alkylpyrroles in the Context of the Total Synthesis of Heronapyrrole C and Preparation of a Carboxylate Natural Product Analogue
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/jo402240g

  日期：2014.3.7

  contrast to the 1:1.3 ratio for the nitration). The trichloromethyl ketone was converted to the desired acid in a haloform reaction at the final stage of the synthesis. Further key steps of the analogue synthesis involved a position- and stereoselective Corey–Noe–Lin dihydroxylation and an organocatalytic double Shi epoxidation. A biomimetic polyepoxide cyclization cascade established the bis-THF backbone

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。