3-O-acetyl-6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin | 78376-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-O-acetyl-6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• 英文别名: 6,8-dibromo-3-O-acetyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• CAS: 78376-74-6；90582-49-3；105815-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₂Br₂O₇
• 分子量: 546.209
• InChiKey: JFLGIRNDUKYEBR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6,8-dibromo-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-acetyl-6,8-dibromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Kolodziej, Herbert; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 3. Chemical shifts for determining the 6- and 8-bonding positions of ‘terminal of’(+)-catechin units
  作者：Hans K. L. Hundt、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001227

  日期：——

  Pairs of 8- and 6-functionalized (Br, OH, OAc, CO2Me, and CH2Me groups) 3′,4′,5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechins available through selective bromination and debromination reactions and hence via lithio-analogues, provide diagnostic chemical shifts of their residual 6- and 8-protons. These fall within narrow ranges [δ(CDCl3) 6.07–6.24 and 6.30–6.47 respectively] devoid of overlap, which are useful for

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。
• Kiehlmann, E.; Tracey, A. S., Canadian Journal of Chemistry, <hi>1986</hi>, vol. 64, p. 1998 - 2005
  作者：Kiehlmann, E.、Tracey, A. S.

  DOI：——

  日期：——