4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butene | 174506-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 5-(but-3-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene；5-But-3-enyl-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 174506-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IQZXTBSYMUFYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butene 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (E,Z)-1-(methylthio)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一水合肼 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Tandem Isomerization/Regiodivergent Hydroheteroarylation of α-Alkenes with Heteroarenes
  作者：Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Rui-Peng Li、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03689

  日期：2022.12.9

  We herein describe an accessible ligand-controlled nickel-catalyzed tandem isomerization/regiodivergent hydroheteroarylation of α-alkenes with a series of heteroarenes, wherein the NHC ligand of heteroleptic Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OEt)3]Br2 displayed significant effects on regulation. In the presence of NaOtBu, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 enables C═C bond isomerization of α-alkenes over up

  我们在此描述了一种可及的配体控制的镍催化的 α-烯烃与一系列杂芳烃的串联异构化/区域分歧氢杂芳基化，其中 Ni(NHC)[P(OEt) 3型杂配 Ni(II) 配合物的 NHC 配体]Br 2显示出对调节的显着影响。在 NaO t Bu 的存在下，Ni(IMes)[P(OEt) 3 ]Br 2使 α-烯烃的 C=C 键异构化超过四个 sp 3碳原子以提供支化产物，而 Ni(IPr* OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2极大地使α-烯烃异构化失活并有利于线性产物的形成。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings¹
  作者：Dallas G. New、Zerom Tesfai、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo9518359

  日期：1996.1.1

  minimized with the use of controlled potential electrolysis conditions when a monomethoxy phenyl ring was used and avoided entirely with the use of a vinyl sulfide moiety as the initiator when a more electron-rich phenyl ring was used. Reactions involving 4-alkoxy-substituted phenyl rings as substrates did not lead to good yields of fused products. Furan rings were found to be excellent coupling partners for

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环