methyl 7-chloro-4-(cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-6-methyl-2,8-dioxotricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-ene-1-carboxylate | 1234146-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-chloro-4-(cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-6-methyl-2,8-dioxotricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-ene-1-carboxylate
• CAS: 1234146-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₅
• 分子量: 364.826
• InChiKey: ATPQFGCWAIHCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 7-chloro-4-(cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-6-methyl-2,8-dioxotricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-ene-1-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Pupukeanane Skeleton: Synthetic Study of Chloropupukeananin

  摘要：

  A concise synthesis of a highly functionalized chloropupukeananin (1) skeleton via a reverse electron-demand Diels-Alder reaction and intramolecular carbonyl-ene reaction sequence based on our proposed biosynthetic pathway is described.

  DOI：

  10.1021/ol100935w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-5-(2-cyclohexylideneethenyl)-3,7,7-trimethoxy-5-methyl-8-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-1-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到methyl 7-chloro-4-(cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-6-methyl-2,8-dioxotricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Pupukeanane Skeleton: Synthetic Study of Chloropupukeananin

  摘要：

  A concise synthesis of a highly functionalized chloropupukeananin (1) skeleton via a reverse electron-demand Diels-Alder reaction and intramolecular carbonyl-ene reaction sequence based on our proposed biosynthetic pathway is described.

  DOI：

  10.1021/ol100935w